Село Успенка (или Успенское) было основано во второй половине XVIII века переселенцами из села Горяиново, которое упоминается в документах XIII века, когда шли конфликты между Владимирским и Рязанским княжествами. Со временем на запад от Горяинова стали селиться свободные крестьяне, выходцы из Горяинова, а затем к ним присоединились переселенцы из Орехово и Грайворонки, что под Задонском. Хутор постепенно разросся и стал селом.

В 1796 году на возвышенности была возведена деревянная церковь в честь святого Димитрия Солунского. По традиции село должно было называться Дмитриевкой, по имени церкви. Однако, поскольку деревня относилась к Успенскому храму села Касторное, она получила название Успенское. Крестьяне села Успенское, как и в Горяинове, не были крепостными и жили общиной, которая платила налоги государству.

В 1830 году в Успенском вместо деревянной церкви построили каменную с колокольней, огороженную деревянным палисадом. Церковь владела 33 десятинами пахотной земли и имела один причт, получавший проценты по двум займам на сумму 200 рублей, пожертвованных помещиком Михаилом Ивановичем Тумских.

Прихожан насчитывалось 1160 человек из деревень Петровская и Белозорова. В 1900 году в Успенском служил священник Аристарх Матвеевич Попов (или Понов) и псаломщик Василий Афанасьевич Никитин. В 1893 году в Дмитриевской церкви села Успенское Землянского уезда было 1230 мужчин и 1246 женщин прихожан.

15 ноября 2014 года епископ Щигровский и Мантуровский Паисий освятил престол в честь святого Николая Чудотворца. Этот предел тёплый, и там зимой совершается литургия.