Die Kirche der heiligen Apostel Peter und Paul in Kaluga ist eine der ältesten in der Stadt. Bereits in der Beschreibung von 1626, erstellt vom Schreiber Pleschejew, wird die Kirche "der obersten Apostel Peter und Paul" mit zwei Kapellen: der Borisoglebskaya und der Georgievskaya, als "holzern, klösterlich, mit drei Oberteilen" erwähnt.

Sie befand sich in der alten Festung. In der Beschreibung von 1685 wird die Kirche der Paraskeva Pjatnitsa mit zwei Oberteilen erwähnt, die auf dem Platz lag. Diese hölzerne Kirche stand neben der Georgievskaya Kirche, an der Stelle der ehemaligen Peter-Pauls-Kirche.

Das Holzgebäude wurde mehrfach von Bränden heimgesucht. Es ist bekannt, dass zwischen 1713 und 1715 die hölzerne Kirche des heiligen Georg von Worobjowka an die Stelle der abgebrannten Kirche der Paraskeva Pjatnitsa verlegt wurde.

Im Jahr 1745 baute ein Stadteinwohner, dessen Name nicht erhalten blieb, an der Stelle der hölzernen Kirche einen steinernen Tempel, der bis 1780 auf dem alten Platz nahe der Stadtfestung stand. Laut dem Generalplan von Kaluga sollte er an einen neuen Ort verlegt werden.

Im Jahr 1780 wurde nördlich der Grenze von Kaluga, näher zum Lawrentjewski Kloster, ein gemeinsames Friedhof angelegt. Zuvor bestatteten die Gemeindemitglieder ihre Angehörigen auf den Gemeindefriedhöfen oder an vier speziell ausgewiesenen Orten. Im Jahr 1780 wurde die Kirche der Paraskeva Pjatnitsa auf die Hauptallee des neuen Friedhofs verlegt.

Im Jahr 1781, nach Abschluss der Restaurierungsarbeiten, wurde die Friedhofskirche mit der Segnung des Moskauer Metropoliten Platon geweiht. Der Hauptaltar der Kirche ist den heiligen Aposteln Peter und Paul gewidmet, und die Kapelle der heiligen Märtyrerin Paraskeva Pjatnitsa, deren Ikone aus der früheren Kirche übertragen wurde.

Die steinerne Kirche ist im "italienischen Stil" ausgeführt: ein einschiffiger Quader mit Fassaden, die mit Arkaden und Pilastern geschmückt sind, einer Tafel und einem Glockenturm auf einer Achse. In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurden an den Glockenturm auf der Nord- und Südseite kleine einstöckige Anbauten hinzugefügt. Im Jahr 1877 wurde auf Kosten von Ivan Iosifovich Zhurakovsky eine Kapelle im Namen der Versammlung des Vorläufers und Täufers des Herrn Johannes eingerichtet und geweiht. Zhurakovsky diente lange im Postwesen in Kaluga und Sibirien und beschloss, einen Altar zu Ehren seines himmlischen Schutzpatrons einzurichten.

Neben der Kirche befand sich das Pjatnitskaya Waisenhaus, das 1793 gegründet wurde. Im Jahr 1842 wurde es umgebaut, ein zweiter Stock und Wirtschaftsgebäude wurden hinzugefügt. Im Jahr 1850 lebten dort 120 Personen: Männer im Erdgeschoss, Frauen im Obergeschoss. Das Waisenhaus wurde aus den Einnahmen der Kaufmannsgesellschaft finanziert. Nebenan wurde eine Kantine für kostenlose Mittagessen und eine ambulante Behandlung von Kranken eröffnet.

Der Klerus bestand normalerweise aus zwei Priestern, einem Diakon und zwei Psalmodisten. Bekannt sind der Protopriester Ioann Levshin, der Priester Gavriil Livanovsky, der Protopriester Nikita Rozhdestvensky und der Priester Alexey Nikolsky.

Im Jahr 1929 wurde die Kirche geschlossen, in ihrem Gebäude wurden Lager eingerichtet, und ab 1960 wurde es als Werkstatt zur Herstellung von Särgen und zur Trocknung von Holz genutzt.

Im Dezember 1941, im letzten Monat der Besetzung von Kaluga, wurden in der Kirche Hunderte von Zivilisten erschossen, wie Augenzeugen berichten.

Am 28. August 1990, am Tag der Himmelfahrt der Heiligen Gottesmutter, wurde am Eingang zur Kirche der erste Gottesdienst abgehalten, obwohl der Raum selbst noch nicht für Gottesdienste geeignet war.

Am 6. Juni 1992 weihte der Erzbischof von Kaluga und Borovsk, Kliment, die Kirche feierlich.