Праздник Югской иконы Божией Матери отмечается как день основания Югской Дорофеевой пустыни. По преданию, старец-схимонах Дорофей, который в конце XVI, начале XVII века жил в Псково-Печерском монастыре, в 1615 году возвращался с иконой Одигитрии в родное село Нижне-Никульское, расположенное рядом с Мологой. На месте слияния рек Белая Юга и Черная Юга он получил знамение от иконы, повелевшей основать здесь монастырь. Дорофей построил на этом месте келью и часовню, куда вскоре начали приходить местные жители для поклонения чудотворному образу. После его смерти, с благословения патриарха Филарета, на месте пустыни была возведена обитель.

Документы, описывающие этот период истории, не сохранились. Известно лишь, что первая деревянная церковь в честь иконы Божией Матери Одигитрии и придел во имя святой великомученицы Параскевы Пятницы были построены на средства и усилиями местных жителей. Пустынь получила название Югской Дорофеевой.

В начале XVIII века деревянный храм заменили двумя каменными, а также построили каменные корпуса братских келий. В 1793 году началось строительство собора во имя Живоначальной Троицы, представлявшего собой четырёхстолпное двусветное здание с пятью восьмигранными барабанами, напоминающее собор Казанского монастыря в Ярославле. Здесь покоились мощи основателя монастыря, преподобного Дорофея Югского.

В XIX веке хозяйство обители значительно расширилось. В 1817-1828 годах на средства помещицы Веселицкой была построена однопрестольная и однокупольная тёплая церковь иконы Божией Матери Молченская, служившая храмом монастырской богадельни. Её формы повторила церковь Николая Чудотворца, возведённая в 1836-1842 годах. Они заменили северо-восточную и юго-восточную башни монастырской ограды. В 1846 году была освящена каменная пятиглавая церковь во имя Успения Пресвятой Богородицы, которая стала тёплым храмом обители. В 1839 и 1857 годах была построена четырёхъярусная колокольня. К середине XIX века эти постройки вместе с каменной оградой с башнями сформировали единый архитектурный ансамбль в стиле классицизма. Вне обители находились три каменные гостиницы для паломников, баня, амбары, конный двор, кузница, плотина для задержания воды и монастырский сад. В начале XX века Югская Дорофеева пустынь была одной из самых богатых и благоустроенных обителей епархии, являясь важным центром подвижничества в России.

После Октябрьской революции монастырь закрыли, а его ценности изъяли. В 1920 году здесь разместили детскую коммуну, а в 1930-х годах обитель передали под жильё Волгостроя. Большинство построек за пределами монастыря и прилегающие земельные участки перешли во владение совхоза "Юга". Монастырь был разрушен при затоплении Рыбинского водохранилища в апреле 1941 года.