La fête de l'icône de la Mère de Dieu de Youga est célébrée comme le jour de la fondation du désert de Dorofeï de Youga. Selon la tradition, le vieillard-schemamonk Dorofeï, qui vivait à la fin du XVIe et au début du XVIIe siècle au monastère de Pskovo-Petchersk, revenait en 1615 avec l'icône de l'Odigitrie dans son village natal de Nizhne-Nikoulskoye, situé près de la Mologa. À l'endroit où se rejoignent les rivières Belya Youga et Tchernaya Youga, il reçut un signe de l'icône, lui ordonnant de fonder un monastère ici. Dorofeï construisit à cet endroit une cellule et une chapelle, où bientôt les habitants locaux commencèrent à venir pour vénérer l'image miraculeuse. Après sa mort, avec la bénédiction du patriarche Philaret, un monastère fut érigé à l'emplacement du désert.

Les documents décrivant cette période de l'histoire ne se sont pas conservés. On sait seulement que la première église en bois en l'honneur de l'icône de la Mère de Dieu de l'Odigitrie et une chapelle au nom de la sainte grande martyre Paraskeva de Vendredi furent construites grâce aux fonds et aux efforts des habitants locaux. Le désert reçut le nom de Dorofeï de Youga.

Au début du XVIIIe siècle, le temple en bois fut remplacé par deux bâtiments en pierre, ainsi que des corps en pierre pour les cellules des frères. En 1793, la construction d'une cathédrale au nom de la Sainte Trinité commença, représentant un bâtiment à quatre piliers et à deux lumières avec cinq tambours octogonaux, rappelant la cathédrale du monastère de Kazan à Yaroslavl. Ici reposaient les reliques du fondateur du monastère, le vénérable Dorofeï de Youga.

Au XIXe siècle, l'économie du monastère s'est considérablement développée. Entre 1817 et 1828, grâce aux fonds de la propriétaire Vessélitskaïa, une église à un autel et à un dôme, dédiée à l'icône de la Mère de Dieu de Molchensk, fut construite, servant de temple pour l'hospice du monastère. Ses formes furent reprises par l'église de Nicolas le Miracle-Faire, érigée entre 1836 et 1842. Elles remplacèrent les tours nord-est et sud-est de l'enceinte monastique. En 1846, une église en pierre à cinq coupoles, dédiée à l'Assomption de la Sainte Vierge, fut consacrée, devenant le temple chaud du monastère. En 1839 et 1857, un clocher à quatre niveaux fut construit. À la moitié du XIXe siècle, ces constructions, avec l'enceinte en pierre et ses tours, formèrent un ensemble architectural unifié dans le style du classicisme. En dehors du monastère se trouvaient trois hôtels en pierre pour les pèlerins, un bain, des granges, une écurie, une forge, un barrage pour retenir l'eau et un jardin monastique. Au début du XXe siècle, le désert de Dorofeï de Youga était l'un des monastères les plus riches et les mieux aménagés de l'évêché, constituant un important centre de l'ascétisme en Russie.

Après la Révolution d'Octobre, le monastère fut fermé et ses biens confisqués. En 1920, une commune d'enfants y fut installée, et dans les années 1930, le monastère fut transformé en logements pour Volgostroy. La plupart des constructions en dehors du monastère et les terrains adjacents passèrent sous la propriété du sovkhoze "Youga". Le monastère fut détruit lors de l'inondation du réservoir de Rybinsk en avril 1941.