Максимилиан Волошин появился на свет 16 мая 1877 года в Киеве. Его отец, Александр Максимович Кириенко-Волошин, был юристом и коллежским советником, а мать, Елена Оттобальдовна Глазер, имела немецкие корни. Дед, Оттобальд Андреевич Глазер, служил инженер-полковником. Детство Максимилиан провел в Таганроге, Севастополе и Москве, обучаясь сначала в гимназии Л. И. Поливанова, а затем в 1-й Московской гимназии.

В 1893 году он вместе с матерью переехал в Крым, где окончил Феодосийскую гимназию. Вспоминая о школьных годах, Волошин рассказывал, как директор гимназии, Василий Ксенофонтович Виноградов, с сомнением принял его, заметив, что "идиотов исправить не можем". С 1897 по 1899 год он учился на юридическом факультете Московского университета, но был отчислен за участие в беспорядках. После этого Волошин занялся самообразованием.

В начале 1900-х годов он много путешествовал по Европе, слушал лекции в Сорбонне и брал уроки рисования у Е. С. Кругликовой в Париже. Вернувшись в Москву в 1903 году, Волошин вошел в круг символистов и начал активно публиковаться, живя попеременно в России и Париже. С 1904 года он регулярно писал для газеты "Русь" и журнала "Весы", а также для французской прессы.

23 марта 1905 года Волошин стал масоном в Париже, а в апреле того же года перешел в другую ложу. В 1906 году он женился на художнице Маргарите Сабашниковой, но их брак продлился всего год. В 1907 году Волошин поселился в Коктебеле, где его мать начала строительство дачи.

С 1910 года он работал над циклом "Киммерийские сумерки" и писал статьи о художниках, поддерживая группы "Бубновый валет" и "Ослиный хвост". В 1909 году произошла дуэль с Н. Гумилёвым из-за любовного треугольника с Е. Дмитриевой, но она завершилась без жертв. Волошин был близок с Дмитриевой, и их переписка продолжалась до её смерти в 1928 году.

В 1910 году вышел его первый сборник стихов. В 1914 году он опубликовал книгу статей "Лики творчества", а в 1915 году сборник стихов о войне. Волошин также увлекался живописью, создавая акварели Крыма. В 1913 году он прочитал лекцию о картине Репина, а в 1914 году участвовал в строительстве Гётеанума в Швейцарии.

Волошин отказался от военной службы в Первой мировой войне и в 1915 году уехал в Париж. В 1917 году он вернулся в Россию, где продолжал заниматься живописью и проектами для художников. После революции он жил в Коктебеле, помогая преследуемым обеих сторон конфликта.

В 1924 году Волошин открыл в своём доме Дом творчества. В 1927 году он женился на Марии Заболоцкой, которая поддерживала его в трудные годы и сохранила его наследие. В 1932 году он завещал свою дачу Союзу писателей. Волошин скончался 11 августа 1932 года в Коктебеле и был похоронен на горе Кучук-Янышар. Его посмертная маска была создана скульптором Сергеем Меркуровым.