Maximilian Woloshin wurde am 16. Mai 1877 in Kiew geboren. Sein Vater, Alexander Maximowitsch Kirienko-Woloshin, war Jurist und Kollegialrat, und seine Mutter, Elena Ottobaldovna Glaser, hatte deutsche Wurzeln. Der Großvater, Ottobald Andrejewitsch Glaser, diente als Ingenieur-Oberst. Die Kindheit verbrachte Maximilian in Taganrog, Sewastopol und Moskau, wo er zunächst das Gymnasium von L. I. Polivanov und später das 1. Moskauer Gymnasium besuchte.

1893 zog er mit seiner Mutter in die Krim, wo er das Gymnasium von Feodosia abschloss. In seinen Erinnerungen an die Schulzeit erzählte Woloshin, wie der Direktor des Gymnasiums, Wassili Ksenofontowitsch Winogradow, ihn mit Skepsis aufnahm und bemerkte, dass "wir Idioten nicht korrigieren können". Von 1897 bis 1899 studierte er an der juristischen Fakultät der Moskauer Universität, wurde jedoch wegen seiner Teilnahme an Unruhen exmatrikuliert. Danach widmete sich Woloshin der Selbstbildung.

Zu Beginn der 1900er Jahre reiste er viel durch Europa, hörte Vorlesungen an der Sorbonne und nahm Zeichenunterricht bei E. S. Kruglikowa in Paris. Nach seiner Rückkehr nach Moskau im Jahr 1903 trat Woloshin in den Kreis der Symbolisten ein und begann aktiv zu publizieren, während er abwechselnd in Russland und Paris lebte. Ab 1904 schrieb er regelmäßig für die Zeitung "Russland" und die Zeitschrift "Waagen" sowie für die französische Presse.

Am 23. März 1905 wurde Woloshin in Paris Freimaurer, und im April desselben Jahres trat er einer anderen Loge bei. 1906 heiratete er die Künstlerin Margarita Sabashnikova, doch ihre Ehe hielt nur ein Jahr. 1907 ließ sich Woloshin in Koktebel nieder, wo seine Mutter mit dem Bau einer Datscha begann.

Ab 1910 arbeitete er an dem Zyklus "Kimmerische Dämmerung" und schrieb Artikel über Künstler, während er die Gruppen "Bubnowy Valet" und "Eselsschwanz" unterstützte. 1909 kam es zu einem Duell mit N. Gumiljow wegen eines Liebesdreiecks mit E. Dmitrieva, das jedoch ohne Opfer endete. Woloshin war eng mit Dmitrieva verbunden, und ihre Korrespondenz dauerte bis zu ihrem Tod im Jahr 1928.

1910 erschien sein erster Gedichtband. 1914 veröffentlichte er das Buch "Gesichter der Kreativität", und 1915 einen Gedichtband über den Krieg. Woloshin interessierte sich auch für Malerei und schuf Aquarelle der Krim. 1913 hielt er einen Vortrag über ein Gemälde von Repin, und 1914 beteiligte er sich am Bau des Goetheanums in der Schweiz.

Woloshin verweigerte den Militärdienst im Ersten Weltkrieg und zog 1915 nach Paris. 1917 kehrte er nach Russland zurück, wo er weiterhin mit Malerei und Projekten für Künstler beschäftigt war. Nach der Revolution lebte er in Koktebel und half Verfolgten beider Konfliktseiten.

1924 eröffnete Woloshin in seinem Haus ein Kreativhaus. 1927 heiratete er Maria Zabolotskaya, die ihn in schwierigen Jahren unterstützte und sein Erbe bewahrte. 1932 vermachte er seine Datscha dem Schriftstellerverband. Woloshin starb am 11. August 1932 in Koktebel und wurde am Berg Kuchuk-Janyshar beigesetzt. Seine Totenmaske wurde vom Bildhauer Sergei Merkurjew geschaffen.