История Вышенской Успенской Пустыни известна как по преданиям, так и по документам, представленным в книге игумена Тихона Ципляковского, изданной в Тамбове в 1881 году. Предполагается, что монастырь был основан в XVI или XVII веках, а в письменных источниках впервые упоминается в 1625 году в грамоте от матери царя Михаила Фёдоровича, Марфы. В этой грамоте говорится о переносе храма Успения Пресвятой Богородицы и строительстве монастыря на новом месте, хотя обитель уже существовала на левом берегу реки Выши. Марфа Иоанновна выделила новое место для монастыря вблизи судоходной реки Цны. Старое место, известное как «Старая пустынь и огородище», оставалось в собственности монастыря до 1897 года, когда произошло обмен земель с помещиком Эмманиулом Дмитриевичем Нарышкиным. С 1625 года строительством пустыни руководил иеромонах Тихон, а затем игумен Герасим, который увеличил земельные владения обители. В 1724 году, из-за недостатка братии и бедности, монастырь был упразднён и приписан к Чернеевскому Никольскому монастырю, в нём оставалось всего четыре насельника. Однако вскоре он был восстановлен, и в 1737 году в монастыре было две деревянные церкви и три кельи, но не было доходов. В 1740 году настоятелем стал иеромонах Филарет, а в 1753 году, иеромонах Авраамий. При игумене Досифее началось строительство каменной церкви, освящённой в 1762 году. В 1764 году монастырь стал самостоятельным. В 1774 году соборная Успенская церковь была ограблена, но монахов не тронули. В 1780-х годах настоятелем был иеромонах Леонтий, при котором были проведены межевание земель и составлены описи имущества. Его сменил иеромонах Иоанн, а затем иеромонах Лаврентий, при котором в храме был устроен придел во имя преподобного Сергия Радонежского.

Новый этап в истории монастыря начался в XIX веке, когда он перешёл в ведение Тамбовской епархии под управлением архиепископа Феофила. Благодаря ему из Саровского монастыря был переведён иеромонах Тихон, который практически заново отстроил Вышенский монастырь. При нём были возведены каменная колокольня, кельи и ограда. Главной святыней монастыря стала Казанская икона Божией Матери, переданная обители в 1827 году. В 1866 и 1894 годах в монастыре жил епископ Феофан, который вёл уединённую жизнь. В 1862 году он назначил игуменом Аркадия, при котором было построено множество новых зданий, включая братский корпус и гостиницы. Также был учреждён крестный ход с чудотворной иконой.

В 1920-х годах монастырь был закрыт, его здания и имущество национализированы, а монахи выселены. В книге «Красный террор в России» описывается, как в Шацком уезде Тамбовской губернии крестьяне пытались защитить Вышинскую икону Божьей Матери от осквернения, но были расстреляны. Единственным местом, где продолжались богослужения, оставался Христорождественский собор. Территория монастыря использовалась для различных нужд, включая психиатрическую больницу. В 1972 году группа священнослужителей тайно вывезла мощи епископа Феофана из монастыря. В 1988 году Феофан Затворник был канонизирован, что привлекло внимание к заброшенной обители. В 1990 году началось возрождение монастыря, и часть зданий была передана церкви для создания женского монастыря. В 2002 году состоялось торжественное перенесение мощей святителя Феофана в Вышенскую обитель.