L'histoire de la Pustynie de Vychenska est connue à la fois par des traditions et par des documents présentés dans le livre de l'igoumène Tikhon Tsiplyakovsky, publié à Tambov en 1881. On suppose que le monastère a été fondé aux XVIe ou XVIIe siècles, et qu'il est mentionné pour la première fois dans des sources écrites en 1625 dans un acte de la mère du tsar Mikhaïl Fiodorovitch, Marfa. Cet acte parle du transfert de l'église de l'Assomption de la Sainte Vierge et de la construction du monastère à un nouvel endroit, bien que la communauté existait déjà sur la rive gauche de la rivière Vysha. Marfa Ioannovna a désigné un nouvel emplacement pour le monastère près de la rivière navigable Tsna. L'ancien site, connu sous le nom de « Vieille Pustynie et jardin », est resté la propriété du monastère jusqu'en 1897, lorsque des échanges de terres ont eu lieu avec le propriétaire Emmanuil Dmitrievitch Naryshkin. Depuis 1625, la construction de la pustynie a été dirigée par l'hiéromoine Tikhon, puis par l'igoumène Gerasim, qui a agrandi les terres de la communauté. En 1724, en raison du manque de frères et de la pauvreté, le monastère a été supprimé et rattaché au monastère Nikolaï de Tcherniev, où il ne restait que quatre moines. Cependant, il a rapidement été restauré, et en 1737, le monastère comptait deux églises en bois et trois cellules, mais n'avait pas de revenus. En 1740, l'hiéromoine Philaret est devenu supérieur, et en 1753, l'hiéromoine Avraamiy. Sous l'igoumène Dosiphée, la construction d'une église en pierre a commencé, consacrée en 1762. En 1764, le monastère est devenu autonome. En 1774, l'église cathédrale de l'Assomption a été pillée, mais les moines n'ont pas été touchés. Dans les années 1780, l'hiéromoine Leontiy était supérieur, sous lequel des mesures de délimitation des terres ont été effectuées et des inventaires des biens ont été dressés. Il a été remplacé par l'hiéromoine Ioann, puis par l'hiéromoine Lavrenti, sous lequel un autel a été aménagé dans l'église au nom du vénérable Serge de Radonège.

Une nouvelle étape dans l'histoire du monastère a commencé au XIXe siècle, lorsqu'il est passé sous la juridiction de l'évêché de Tambov sous la direction de l'archevêque Théophile. Grâce à lui, l'hiéromoine Tikhon a été transféré du monastère de Sarov, qui a pratiquement reconstruit le monastère de Vychensky. Sous sa direction, un clocher en pierre, des cellules et une clôture ont été érigés. La principale relique du monastère est devenue l'icône de Kazan de la Mère de Dieu, remise à la communauté en 1827. En 1866 et 1894, l'évêque Théophane a vécu au monastère, menant une vie retirée. En 1862, il a nommé l'igoumène Arkadiy, sous lequel de nombreux nouveaux bâtiments ont été construits, y compris le corps des frères et des hôtels. Un pèlerinage avec une icône miraculeuse a également été établi.

Dans les années 1920, le monastère a été fermé, ses bâtiments et ses biens nationalisés, et les moines expulsés. Dans le livre « Terreur rouge en Russie », il est décrit comment, dans le district de Shatsky de la province de Tambov, les paysans ont tenté de protéger l'icône de Vychinska de la Mère de Dieu contre la profanation, mais ont été abattus. Le seul endroit où les services religieux se poursuivaient était la cathédrale de la Nativité du Christ. Le territoire du monastère a été utilisé à diverses fins, y compris pour un hôpital psychiatrique. En 1972, un groupe de clercs a secrètement transporté les reliques de l'évêque Théophane hors du monastère. En 1988, Théophane le Reclus a été canonisé, attirant l'attention sur la communauté abandonnée. En 1990, le renouveau du monastère a commencé, et une partie des bâtiments a été transférée à l'église pour créer un monastère féminin. En 2002, la cérémonie solennelle du transfert des reliques du saint Théophane a eu lieu au monastère de Vychensky.