La historia de la Pustyn de Vyshensky Uspensky es conocida tanto por las tradiciones como por los documentos presentados en el libro del igumen Tikhon Tsiplyakovsky, publicado en Tambov en 1881. Se supone que el monasterio fue fundado en los siglos XVI o XVII, y se menciona por primera vez en fuentes escritas en 1625 en un decreto de la madre del zar Mikhail Fyodorovich, Marfa. Este decreto habla sobre el traslado del templo de la Asunción de la Santísima Virgen y la construcción del monasterio en un nuevo lugar, aunque la comunidad ya existía en la orilla izquierda del río Vysha. Marfa Ioannovna asignó un nuevo lugar para el monasterio cerca del río navegable Tsna. El antiguo lugar, conocido como 'Vieja Pustyn y huerto', permaneció en posesión del monasterio hasta 1897, cuando se produjo un intercambio de tierras con el terrateniente Emmanuil Dmitrievich Naryshkin. Desde 1625, la construcción de la pustyn fue dirigida por el ieromonje Tikhon, y luego por el igumen Gerasim, quien amplió las propiedades de la comunidad. En 1724, debido a la falta de hermanos y pobreza, el monasterio fue disuelto y anexado al monasterio Nikolsky de Cherneev, donde solo quedaban cuatro residentes. Sin embargo, pronto fue restaurado, y en 1737 había dos iglesias de madera y tres celdas en el monasterio, pero no había ingresos. En 1740, el igumen fue el ieromonje Filaret, y en 1753, el ieromonje Avraamiy. Bajo el igumen Dosifei, comenzó la construcción de una iglesia de piedra, consagrada en 1762. En 1764, el monasterio se convirtió en independiente. En 1774, la iglesia catedral de la Asunción fue saqueada, pero los monjes no fueron molestados. En la década de 1780, el igumen fue el ieromonje Leontiy, bajo el cual se realizaron la delimitación de tierras y se elaboraron inventarios de propiedades. Fue sucedido por el ieromonje Ioann, y luego por el ieromonje Lavrenti, bajo el cual se organizó un altar en la iglesia en honor al venerable Sergio de Radonezh.

Una nueva etapa en la historia del monasterio comenzó en el siglo XIX, cuando pasó a estar bajo la administración de la diócesis de Tambov bajo el gobierno del arzobispo Teófilo. Gracias a él, el ieromonje Tikhon fue trasladado desde el monasterio de Sarov, quien prácticamente reconstruyó el monasterio de Vyshensky desde cero. Durante su mandato, se erigieron un campanario de piedra, celdas y una cerca. La principal reliquia del monasterio se convirtió en el ícono de Kazán de la Madre de Dios, entregado a la comunidad en 1827. En 1866 y 1894, el obispo Teófan vivió en el monasterio, llevando una vida de reclusión. En 1862, nombró igumen a Arcadios, bajo el cual se construyeron muchos edificios nuevos, incluyendo el cuerpo de hermanos y hoteles. También se estableció una procesión con el ícono milagroso.

En la década de 1920, el monasterio fue cerrado, sus edificios y propiedades nacionalizados, y los monjes desalojados. En el libro 'Terror Rojo en Rusia' se describe cómo en el distrito de Shatsky de la provincia de Tambov, los campesinos intentaron proteger el ícono de Vyshinsky de la Madre de Dios de la profanación, pero fueron fusilados. El único lugar donde continuaron los servicios religiosos fue la catedral de Cristo Nacido. El territorio del monasterio se utilizó para diversas necesidades, incluyendo un hospital psiquiátrico. En 1972, un grupo de clérigos sacó clandestinamente las reliquias del obispo Teófan del monasterio. En 1988, Teófan el Recluso fue canonizado, lo que atrajo la atención hacia la abandonada comunidad. En 1990, comenzó la revitalización del monasterio, y parte de los edificios fue transferida a la iglesia para crear un monasterio femenino. En 2002, se llevó a cabo la solemne transferencia de las reliquias del santo Teófan al monasterio de Vyshensky.