Die Geschichte der Wyschenski Uspenski Wüste ist sowohl durch Überlieferungen als auch durch Dokumente bekannt, die im Buch des Abtes Tikhon Tsiplyakovsky veröffentlicht wurden, das 1881 in Tambow herausgegeben wurde. Es wird angenommen, dass das Kloster im 16. oder 17. Jahrhundert gegründet wurde und erstmals 1625 in einem Schreiben von der Mutter des Zaren Michael Fjodorowitsch, Marfa, erwähnt wird. In diesem Schreiben wird der Umzug der Kirche der Himmelfahrt der Heiligen Gottesmutter und der Bau des Klosters an einem neuen Ort erwähnt, obwohl die Abtei bereits am linken Ufer des Flusses Wyscha existierte. Marfa Ioannowna wies einen neuen Standort für das Kloster in der Nähe des schiffbaren Flusses Tsna zu. Der alte Standort, bekannt als „Alte Wüste und Garten“, blieb bis 1897 im Besitz des Klosters, als ein Landtausch mit dem Grundbesitzer Emmanuil Dmitrijewitsch Naryshkin stattfand. Ab 1625 leitete der Hieromönch Tikhon den Bau der Wüste, gefolgt von Abt Gerasim, der den Grundbesitz der Abtei vergrößerte. 1724 wurde das Kloster aufgrund von Mangel an Brüdern und Armut aufgelöst und dem Tscherneewski Nikolai-Kloster zugeordnet, in dem nur vier Bewohner verblieben. Doch bald wurde es wiederhergestellt, und 1737 gab es im Kloster zwei hölzerne Kirchen und drei Zellen, jedoch keine Einkünfte. 1740 wurde der Hieromönch Filaret zum Abt ernannt, und 1753 folgte ihm der Hieromönch Awraamiy. Unter Abt Dosifej begann der Bau einer steinernen Kirche, die 1762 geweiht wurde. 1764 wurde das Kloster unabhängig. 1774 wurde die Kathedrale der Uspenskaja Kirche ausgeraubt, aber die Mönche wurden nicht belästigt. In den 1780er Jahren war der Hieromönch Leontij Abt, unter dem die Vermessung der Ländereien und die Erstellung von Inventarlisten durchgeführt wurden. Ihm folgte der Hieromönch Ioann und dann der Hieromönch Lawrenti, unter dem im Tempel eine Kapelle zu Ehren des heiligen Sergius von Radonesch eingerichtet wurde.

Ein neuer Abschnitt in der Geschichte des Klosters begann im 19. Jahrhundert, als es unter die Verwaltung des Tambower Erzbistums unter Erzbischof Theophil fiel. Dank ihm wurde der Hieromönch Tikhon aus dem Sarowski Kloster versetzt, der das Wyschenski Kloster praktisch neu aufbaute. Unter ihm wurden der steinerne Glockenturm, Zellen und eine Umfriedung errichtet. Die Hauptreliquie des Klosters wurde das Kazan-Bildnis der Gottesmutter, das 1827 der Abtei übergeben wurde. In den Jahren 1866 und 1894 lebte der Bischof Theofan im Kloster, der ein zurückgezogenes Leben führte. 1862 ernannte er den Abt Arkadij, unter dem viele neue Gebäude errichtet wurden, darunter das Bruderschaftsgebäude und Hotels. Es wurde auch eine Prozession mit dem wundertätigen Bildnis eingerichtet.

In den 1920er Jahren wurde das Kloster geschlossen, seine Gebäude und Besitztümer nationalisiert und die Mönche vertrieben. In dem Buch „Roter Terror in Russland“ wird beschrieben, wie die Bauern im Schazki-Kreis der Tambower Provinz versuchten, das Wyschinski Bildnis der Gottesmutter vor Entweihung zu schützen, aber erschossen wurden. Der einzige Ort, an dem die Gottesdienste fortgesetzt wurden, war die Christgeburt-Kathedrale. Das Gebiet des Klosters wurde für verschiedene Zwecke genutzt, einschließlich einer psychiatrischen Klinik. 1972 brachte eine Gruppe von Geistlichen heimlich die Reliquien des Bischofs Theofan aus dem Kloster. 1988 wurde Theofan der Einsiedler heiliggesprochen, was die Aufmerksamkeit auf die verlassene Abtei lenkte. 1990 begann die Wiederbelebung des Klosters, und ein Teil der Gebäude wurde der Kirche zur Gründung eines Frauenklosters übergeben. 2002 fand die feierliche Überführung der Reliquien des Heiligen Theofan in die Wyschenski Abtei statt.