Определить точное время основания Успенского монастыря сложно, и в научном сообществе существуют две основные версии. Первая предполагает, что монастырь был основан в VIII-IX веках греческими монахами-иконопочитателями, которые бежали из Византии. Они выбрали это место из-за его сходства с Афоном, наличия пресной воды и живописной природы. Монахи выдолбили в скале храм и пещеры-кельи. Монастырь находился на границе христианского и языческого миров, что позволяло монахам заниматься миссионерской деятельностью среди местных племён. Археологические находки христианских могильников VI века в окрестностях подтверждают эту версию, так как верующим были нужны храмы для богослужений.

Вторая версия относит основание монастыря к XV веку. Возможно, ранее он находился у южных ворот крепости Кырк-Ор, но после захвата крепости турками в 1475 году был перенесён. Эту версию поддерживал учёный XIX века А.Л. Бертье-Делагард, ссылаясь на утраченные рукописи. Во время турецкого вторжения монастырь не был разрушен. Рядом с ним вскоре возникла столица Крымского ханства, Бахчисарай, что позволяло послам православных государств молиться среди единоверцев. В конце XV века монастырь стал резиденцией митрополита. Московский историк Лызлов упоминал, что крымский хан обращался к Пресвятой Богородице перед походами. Монастырь сыграл важную роль в поддержке христиан в трудные времена.

Со временем монастырь ветшал. Из письма князя Прозоровского к П.А. Румянцеву-Задунайскому от 31 мая 1777 года известно, что церковь была в упадке, и планировалось строительство новой, но этим планам не суждено было сбыться. В 1778 году митрополит Игнатий призвал христиан покинуть Крым, и многие переселились на берега Азовского моря, основав Мариуполь. Однако монастырь не был полностью заброшен. В 1781 году греческий священник Константин Спиранди возобновил службы в Успенской церкви. Монастырь стал приходской церковью, посещаемой не только местными христианами, но и русскими солдатами. В 1800 году в Бахчисарае построили собор святого Николая, и монастырь опустел, оставаясь оживлённым лишь в день Успения Богоматери. Его посещали члены императорской семьи, включая Александра I и Николая I.

Возрождение монастыря началось в 1850 году благодаря архиепископу Иннокентию. В 1850 году был открыт Успенский скит, состоявший из трёх пещерных келий и храма. Монастырь имел генеральный план застройки, разработанный в 1848 году. В 1850 году построили колокольню, но Крымская война помешала дальнейшему развитию. Монахи помогали в госпитале русской армии. После войны монастырь восстанавливался, храм Успения Богоматери был отремонтирован. Архитектурный облик монастыря включал три яруса с различными церквями и постройками.

Образ жизни монахов был суровым, они трудились для поддержания монастыря. Число монахов росло, и в 1915 году их было 30. В 1878 году монастырь получил подворье в Симферополе. После революции монастырь просуществовал несколько лет, но в 1921 году был закрыт, а на его месте создана трудовая колония. Большинство построек были разрушены, сохранились лишь Успенский храм и дом настоятеля.

Во время Великой Отечественной войны монастырь вновь стал госпиталем. В 1944 году здесь лечили раненых, и рядом с могилами воинов 1853-1856 годов появились новые захоронения.

Новое возрождение монастыря началось в 1993 году. Монастырю вернули дом настоятеля и пещерный храм. Благодаря усилиям настоятеля отца Силуана и прихожан, монастырь постепенно восстанавливался. Были отреставрированы Успенская церковь и лестница, построена колокольня.