Déterminer le moment exact de la fondation du monastère de l'Assomption est difficile, et il existe deux versions principales dans la communauté scientifique. La première suppose que le monastère a été fondé aux VIII-IX siècles par des moines grecs iconodules qui fuyaient de Byzance. Ils ont choisi cet endroit en raison de sa ressemblance avec le Mont Athos, de la présence d'eau douce et de la nature pittoresque. Les moines ont creusé dans la roche un temple et des cellules-cavernes. Le monastère se trouvait à la frontière entre les mondes chrétien et païen, ce qui permettait aux moines de mener des activités missionnaires parmi les tribus locales. Les découvertes archéologiques de cimetières chrétiens du VI siècle dans les environs confirment cette version, car les croyants avaient besoin de temples pour les cultes.

La deuxième version date la fondation du monastère au XV siècle. Il est possible qu'il ait été situé auparavant aux portes sud de la forteresse de Kırk-Or, mais après la capture de la forteresse par les Turcs en 1475, il a été déplacé. Cette version a été soutenue par le savant du XIX siècle A.L. Berthier-Delagarde, se référant à des manuscrits perdus. Pendant l'invasion turque, le monastère n'a pas été détruit. Près de lui, la capitale du Khanat de Crimée, Bachchisaray, a rapidement vu le jour, ce qui permettait aux ambassadeurs des États orthodoxes de prier parmi leurs coreligionnaires. À la fin du XV siècle, le monastère est devenu la résidence du métropolite. L'historien moscovite Lyzlov a mentionné que le khan de Crimée s'adressait à la Sainte Vierge avant les campagnes. Le monastère a joué un rôle important dans le soutien des chrétiens en temps difficiles.

Avec le temps, le monastère s'est détérioré. D'une lettre du prince Prozorovsky à P.A. Rumiantsev-Zadunaisky du 31 mai 1777, il est connu que l'église était en déclin, et la construction d'une nouvelle était prévue, mais ces plans n'ont pas pu se réaliser. En 1778, le métropolite Ignace a appelé les chrétiens à quitter la Crimée, et beaucoup se sont installés sur les rives de la mer d'Azov, fondant Marioupol. Cependant, le monastère n'a pas été complètement abandonné. En 1781, le prêtre grec Constantin Spirandi a repris les services dans l'église de l'Assomption. Le monastère est devenu une église paroissiale, visitée non seulement par les chrétiens locaux, mais aussi par des soldats russes. En 1800, la cathédrale Saint-Nicolas a été construite à Bachchisaray, et le monastère s'est vidé, ne restant animé que le jour de l'Assomption de la Vierge. Il était visité par des membres de la famille impériale, y compris Alexandre Ier et Nicolas Ier.

La renaissance du monastère a commencé en 1850 grâce à l'archevêque Innocent. En 1850, le skit de l'Assomption a été ouvert, composé de trois cellules-cavernes et d'un temple. Le monastère avait un plan général de construction, élaboré en 1848. En 1850, un clocher a été construit, mais la guerre de Crimée a entravé son développement ultérieur. Les moines ont aidé à l'hôpital de l'armée russe. Après la guerre, le monastère a été restauré, le temple de l'Assomption de la Vierge a été réparé. L'apparence architecturale du monastère comprenait trois niveaux avec différentes églises et constructions.

Le mode de vie des moines était austère, ils travaillaient pour maintenir le monastère. Le nombre de moines a augmenté, et en 1915, ils étaient 30. En 1878, le monastère a reçu une dépendance à Simferopol. Après la révolution, le monastère a existé quelques années, mais en 1921, il a été fermé et une colonie de travail a été créée à sa place. La plupart des bâtiments ont été détruits, seuls l'église de l'Assomption et la maison du supérieur ont été conservés.

Pendant la Grande Guerre patriotique, le monastère est redevenu un hôpital. En 1944, des blessés y ont été soignés, et de nouvelles sépultures sont apparues près des tombes des soldats de 1853-1856.

Une nouvelle renaissance du monastère a commencé en 1993. La maison du supérieur et le temple-caverne ont été restitués au monastère. Grâce aux efforts du supérieur père Silouane et des paroissiens, le monastère a été progressivement restauré. L'église de l'Assomption et l'escalier ont été restaurés, un clocher a été construit.