Es ist schwierig, das genaue Gründungsdatum des Uspenski-Klosters zu bestimmen, und in der wissenschaftlichen Gemeinschaft gibt es zwei Hauptversionen. Die erste besagt, dass das Kloster im 8.-9. Jahrhundert von griechischen Mönchen, die aus Byzanz geflohen waren, gegründet wurde. Sie wählten diesen Ort wegen seiner Ähnlichkeit mit dem Athos, der Verfügbarkeit von Süßwasser und der malerischen Natur. Die Mönche schnitzten einen Tempel und Höhlenzellen in den Felsen. Das Kloster lag an der Grenze zwischen der christlichen und der heidnischen Welt, was es den Mönchen ermöglichte, unter den einheimischen Stämmen missionarisch tätig zu sein. Archäologische Funde von christlichen Gräberfeldern aus dem 6. Jahrhundert in der Umgebung bestätigen diese Version, da die Gläubigen Tempel für den Gottesdienst benötigten.

Die zweite Version datiert die Gründung des Klosters ins 15. Jahrhundert. Möglicherweise befand es sich zuvor an den Südtoren der Festung Kırk-Or, wurde aber nach der Eroberung der Festung durch die Türken im Jahr 1475 verlegt. Diese Version wurde von dem Wissenschaftler des 19. Jahrhunderts A.L. Berthier-Delagarde unterstützt, der sich auf verlorene Manuskripte bezog. Während der türkischen Invasion wurde das Kloster nicht zerstört. Bald darauf entstand in der Nähe die Hauptstadt des Krim-Khanats, Bachtscharai, was es den Gesandten der orthodoxen Staaten ermöglichte, unter Gleichgläubigen zu beten. Ende des 15. Jahrhunderts wurde das Kloster zur Residenz des Metropoliten. Der Moskauer Historiker Lyzlov erwähnte, dass der Krim-Khan vor seinen Feldzügen zur Heiligen Jungfrau Maria betete. Das Kloster spielte eine wichtige Rolle bei der Unterstützung der Christen in schwierigen Zeiten.

Im Laufe der Zeit verfiel das Kloster. Aus einem Brief des Fürsten Prozorowski an P.A. Rumjanzew-Zadunaiski vom 31. Mai 1777 ist bekannt, dass die Kirche in einem schlechten Zustand war und der Bau einer neuen geplant war, aber diese Pläne sollten nicht verwirklicht werden. 1778 rief Metropolit Ignatius die Christen auf, die Krim zu verlassen, und viele siedelten an die Ufer des Asowschen Meeres um und gründeten Mariupol. Das Kloster wurde jedoch nicht vollständig aufgegeben. 1781 erneuerte der griechische Priester Konstantin Spirandi die Gottesdienste in der Uspenski-Kirche. Das Kloster wurde zur Pfarrkirche, die nicht nur von den einheimischen Christen, sondern auch von russischen Soldaten besucht wurde. 1800 wurde in Bachtscharai die Nikolauskirche erbaut, und das Kloster wurde leer, nur am Tag der Entschlafung der Gottesmutter blieb es belebt. Es wurde von Mitgliedern der kaiserlichen Familie besucht, darunter Alexander I. und Nikolaus I.

Die Wiederbelebung des Klosters begann 1850 dank des Erzbischofs Innocentius. Im Jahr 1850 wurde die Uspenski-Einsiedelei eröffnet, die aus drei Höhlenzellen und einem Tempel bestand. Das Kloster hatte einen Generalbauplan, der 1848 entwickelt wurde. 1850 wurde der Glockenturm erbaut, aber der Krimkrieg verhinderte eine weitere Entwicklung. Die Mönche halfen im Krankenhaus der russischen Armee. Nach dem Krieg wurde das Kloster restauriert, der Tempel der Entschlafung der Gottesmutter wurde repariert. Das architektonische Erscheinungsbild des Klosters umfasste drei Ebenen mit verschiedenen Kirchen und Gebäuden.

Der Lebensstil der Mönche war hart, sie arbeiteten, um das Kloster zu unterstützen. Die Zahl der Mönche wuchs, und 1915 waren es 30. 1878 erhielt das Kloster ein Unterhaus in Simferopol. Nach der Revolution bestand das Kloster noch einige Jahre, wurde aber 1921 geschlossen und an seiner Stelle eine Arbeitskolonie gegründet. Die meisten Gebäude wurden zerstört, nur die Uspenski-Kirche und das Haus des Abtes blieben erhalten.

Während des Zweiten Weltkriegs wurde das Kloster erneut zu einem Krankenhaus. 1944 wurden hier Verwundete behandelt, und neben den Gräbern der Krieger von 1853-1856 entstanden neue Beisetzungen.

Eine neue Wiederbelebung des Klosters begann 1993. Das Kloster erhielt das Haus des Abtes und den Höhlentempel zurück. Dank der Bemühungen des Abtes Vater Siluan und der Gemeindemitglieder wurde das Kloster allmählich restauriert. Die Uspenski-Kirche und die Treppe wurden restauriert, und ein Glockenturm wurde gebaut.