Determinar el momento exacto de la fundación del monasterio de la Asunción es complicado, y en la comunidad científica existen dos versiones principales. La primera sugiere que el monasterio fue fundado en los siglos VIII-IX por monjes griegos iconódulos que huyeron de Bizancio. Eligieron este lugar por su similitud con el Monte Athos, la disponibilidad de agua dulce y su naturaleza pintoresca. Los monjes excavaron un templo y celdas en la roca. El monasterio se encontraba en la frontera entre los mundos cristiano y pagano, lo que permitía a los monjes realizar actividades misioneras entre las tribus locales. Los hallazgos arqueológicos de cementerios cristianos del siglo VI en los alrededores confirman esta versión, ya que los creyentes necesitaban templos para los cultos.

La segunda versión sitúa la fundación del monasterio en el siglo XV. Es posible que anteriormente estuviera en la puerta sur de la fortaleza de Kırk-Or, pero tras la captura de la fortaleza por los turcos en 1475, fue trasladado. Esta versión fue apoyada por el científico del siglo XIX A.L. Berthier-Delagarde, quien se refirió a manuscritos perdidos. Durante la invasión turca, el monasterio no fue destruido. Pronto surgió cerca de él la capital del kanato de Crimea, Bajchisaray, lo que permitía a los embajadores de los estados ortodoxos rezar entre sus correligionarios. A finales del siglo XV, el monasterio se convirtió en la residencia del metropolitano. El historiador moscovita Lyzlov mencionó que el kan de Crimea se dirigía a la Santísima Virgen antes de las campañas. El monasterio desempeñó un papel importante en el apoyo a los cristianos en tiempos difíciles.

Con el tiempo, el monasterio se deterioró. De una carta del príncipe Prozorovsky a P.A. Rumyantsev-Zadunaisky del 31 de mayo de 1777 se sabe que la iglesia estaba en decadencia, y se planeaba la construcción de una nueva, pero esos planes no se materializaron. En 1778, el metropolitano Ignacio instó a los cristianos a abandonar Crimea, y muchos se trasladaron a las costas del mar de Azov, fundando Mariupol. Sin embargo, el monasterio no fue completamente abandonado. En 1781, el sacerdote griego Konstantin Spirandi reanudó los servicios en la iglesia de la Asunción. El monasterio se convirtió en una iglesia parroquial, visitada no solo por los cristianos locales, sino también por soldados rusos. En 1800 se construyó en Bajchisaray la catedral de San Nicolás, y el monasterio quedó desierto, permaneciendo animado solo en el día de la Asunción de la Virgen María. Lo visitaron miembros de la familia imperial, incluidos Alejandro I y Nicolás I.

El renacimiento del monasterio comenzó en 1850 gracias al arzobispo Inocencio. En 1850 se abrió la ermita de la Asunción, que constaba de tres celdas excavadas y un templo. El monasterio tenía un plan general de construcción, desarrollado en 1848. En 1850 se construyó el campanario, pero la guerra de Crimea impidió un desarrollo posterior. Los monjes ayudaron en el hospital del ejército ruso. Después de la guerra, el monasterio fue restaurado, y la iglesia de la Asunción de la Virgen María fue reparada. La apariencia arquitectónica del monasterio incluía tres niveles con diferentes iglesias y edificios.

La vida de los monjes era austera, trabajaban para mantener el monasterio. El número de monjes creció, y en 1915 había 30. En 1878, el monasterio recibió una propiedad en Simferópol. Después de la revolución, el monasterio existió durante varios años, pero en 1921 fue cerrado y en su lugar se creó una colonia laboral. La mayoría de los edificios fueron destruidos, solo sobrevivieron la iglesia de la Asunción y la casa del abad.

Durante la Gran Guerra Patriótica, el monasterio volvió a convertirse en hospital. En 1944 se atendió a los heridos aquí, y junto a las tumbas de los guerreros de 1853-1856 aparecieron nuevos enterramientos.

Un nuevo renacimiento del monasterio comenzó en 1993. Se devolvieron al monasterio la casa del abad y el templo excavado. Gracias a los esfuerzos del abad padre Siluan y los feligreses, el monasterio fue restaurándose gradualmente. Se restauraron la iglesia de la Asunción y la escalera, y se construyó el campanario.