Обитель была основана в 1494 году преподобным Косьмой, который стал её первым игуменом. Изначально он был монахом в Киево-Печерском монастыре, но после видения, в котором ему было велено вернуться на родину и создать там монашескую общину, он отправился во владимирский край. Там, в уединённом месте, Косьма основал обитель. Однако его уединение было недолгим, так как слава о нём привлекала людей, желавших остаться рядом с ним. Вскоре это место стало монашеским поселением, и братия уговорила Косьму стать игуменом. Он построил храм Успения Богородицы и установил монашеский порядок. Преподобный Косьма скончался 14 октября 1513 года, и его мощи покоятся в соборном храме. Главной святыней обители является Яхромский образ Божией Матери, который чудесным образом явился преподобному Косьме. Среди его преемников выделяются инок Иларион и святитель Митрофан, который позже стал епископом Воронежа. В монастыре есть придел, посвящённый святителю Митрофану.

В период с 1666 по 1675 годы, когда настоятелем был святитель Митрофан, были построены каменная Спасская церковь, келейный корпус и соборная Успенская церковь. В 1694 году появилась Никольская церковь. Колокольня была возведена в 1657 году, а в 1909 году на неё подняли колокол весом 311 пудов. В советское время колокольня и каменная ограда с четырьмя башнями были разрушены. В двухэтажной Спасской церкви находились два придела: святителя Митрофана Воронежского и преподобного Косьмы.

В 1863 году игумен Наум основал в монастыре училище для 40 крестьянских мальчиков. В 1879 году настоятелем стал игумен Мисаил. В то время в монастыре было несколько монахов и послушников. В 1903 году при игумене Вениамине был надстроен корпус келий. В 9-ю пятницу по Пасхе в монастыре проводилось торжественное богослужение, посвящённое Божией Матери и преподобному Косьме, а у стен монастыря открывалась ярмарка. В 1689 году игумен Сергий обратился к патриарху Иоакиму с просьбой освободить монастырь от пошлин с запустевшего села Небылого. До начала XVII века в селе Небылом был самостоятельный приход с деревянной церковью Воскресения Христова, но в Смутное время село было разорено, церковь сожжена, и крестьяне были приписаны к другим приходам.

В советское время монастырь был закрыт и разорён, а часовня над колодцем, выкопанным преподобным Косьмой, разрушена.

В 1992 году Никольский храм обители был передан РПЦ после незавершённой реставрации. На храме ещё не было главы с крестом, а в других зданиях разместились Небыловская детская музыкальная школа и библиотека. В 1995 году обитель получила статус монастыря, который был утверждён постановлением Священного Синода 27 декабря 1996 года. Распоряжением Министерства культуры от 9 июня 1997 года весь монастырский комплекс был возвращён Владимирской епархии Московского патриархата РПЦ. В 2004-2005 годах проведены основные восстановительные работы, построена новая колокольня Успенского собора, на которую благодаря благотворителям подняли новые колокола. Сегодня в монастыре проживают 12 насельников, среди которых 2 иеромонаха и 1 иеродиакон. Также есть небольшое подсобное хозяйство и гостиница для паломников.