Die Abtei wurde 1494 von dem heiligen Kosma gegründet, der ihr erster Abt wurde. Ursprünglich war er Mönch im Kiew-Petschersk-Kloster, aber nach einer Vision, in der ihm befohlen wurde, in seine Heimat zurückzukehren und dort eine Mönchsgemeinschaft zu gründen, machte er sich auf in die Region Wladimir. Dort, an einem abgelegenen Ort, gründete Kosma die Abtei. Doch seine Einsamkeit währte nicht lange, da der Ruhm von ihm Menschen anzog, die in seiner Nähe bleiben wollten. Bald wurde dieser Ort zu einer Mönchssiedlung, und die Brüder überredeten Kosma, Abt zu werden. Er baute die Kirche der Himmelfahrt der Gottesmutter und etablierte die monastische Ordnung. Der heilige Kosma starb am 14. Oktober 1513, und seine Reliquien ruhen in der Kathedrale. Die Hauptreliquie der Abtei ist das Jachromer Bild der Gottesmutter, das dem heiligen Kosma auf wunderbare Weise erschien. Unter seinen Nachfolgern stechen der Mönch Ilarion und der heilige Mitrophan hervor, der später Bischof von Woronesch wurde. Im Kloster gibt es eine Kapelle, die dem heiligen Mitrophan gewidmet ist.

In der Zeit von 1666 bis 1675, als der heilige Mitrophan Abt war, wurden die steinerne Spasskaja-Kirche, der Zellenbau und die Kathedrale der Himmelfahrt erbaut. 1694 wurde die Nikolskaja-Kirche errichtet. Der Glockenturm wurde 1657 erbaut, und 1909 wurde eine Glocke mit einem Gewicht von 311 Pud auf ihn gehoben. In der Sowjetzeit wurden der Glockenturm und die steinerne Umfriedung mit vier Türmen zerstört. In der zweigeschossigen Spasskaja-Kirche gab es zwei Kapellen: die des heiligen Mitrophan von Woronesch und die des heiligen Kosma.

1863 gründete Abt Naum im Kloster eine Schule für 40 Bauernjungen. 1879 wurde Abt Misail der neue Leiter. Zu dieser Zeit gab es im Kloster mehrere Mönche und Novizen. 1903 wurde unter Abt Weniamin der Zellenbau aufgestockt. Am 9. Freitag nach Ostern fand im Kloster ein feierlicher Gottesdienst zu Ehren der Gottesmutter und des heiligen Kosma statt, und an den Mauern des Klosters wurde ein Markt eröffnet. 1689 wandte sich Abt Sergius an Patriarch Joakim mit der Bitte, das Kloster von Abgaben für das verlassene Dorf Nebyloje zu befreien. Bis zum Beginn des 17. Jahrhunderts hatte das Dorf Nebyloje eine selbstständige Gemeinde mit einer hölzernen Kirche der Auferstehung Christi, aber in der Zeit der Wirren wurde das Dorf verwüstet, die Kirche verbrannt, und die Bauern wurden anderen Gemeinden zugeordnet.

In der Sowjetzeit wurde das Kloster geschlossen und verwüstet, und die Kapelle über dem Brunnen, der von dem heiligen Kosma gegraben wurde, wurde zerstört.

1992 wurde die Nikolskaja-Kirche der Abtei nach unvollendeter Restaurierung an die Russisch-Orthodoxe Kirche übergeben. Auf der Kirche fehlte noch der Hauptteil mit dem Kreuz, und in anderen Gebäuden wurden die Nebyloje Musikschule für Kinder und eine Bibliothek untergebracht. 1995 erhielt die Abtei den Status eines Klosters, der am 27. Dezember 1996 durch einen Beschluss des Heiligen Synods bestätigt wurde. Durch eine Verfügung des Ministeriums für Kultur vom 9. Juni 1997 wurde der gesamte Klosterkomplex an das Wladimirer Erzbistum des Moskauer Patriarchats der Russisch-Orthodoxen Kirche zurückgegeben. In den Jahren 2004-2005 wurden die wichtigsten Restaurierungsarbeiten durchgeführt, ein neuer Glockenturm der Himmelfahrtskathedrale wurde errichtet, auf den dank der Wohltäter neue Glocken gehoben wurden. Heute leben im Kloster 12 Bewohner, darunter 2 Hieromonchen und 1 Hierodeakon. Es gibt auch eine kleine Landwirtschaft und ein Gästehaus für Pilger.