La comunidad fue fundada en 1494 por el venerable Cosme, quien se convirtió en su primer igumen. Originalmente, era monje en el monasterio de Kiev-Pechersk, pero después de una visión en la que se le ordenó regresar a su tierra natal y crear allí una comunidad monástica, se dirigió a la región de Vladimir. Allí, en un lugar apartado, Cosme fundó la comunidad. Sin embargo, su soledad no duró mucho, ya que la fama de él atraía a personas que deseaban quedarse a su lado. Pronto este lugar se convirtió en un asentamiento monástico, y los hermanos convencieron a Cosme para que se convirtiera en igumen. Él construyó la iglesia de la Asunción de la Madre de Dios y estableció la regla monástica. El venerable Cosme falleció el 14 de octubre de 1513, y sus reliquias descansan en la iglesia catedral. La principal reliquia de la comunidad es la imagen de Yakhrom de la Madre de Dios, que se apareció milagrosamente al venerable Cosme. Entre sus sucesores destacan el monje Ilarión y el santo Mitrofán, quien más tarde se convirtió en obispo de Vorónezh. En el monasterio hay una capilla dedicada al santo Mitrofán.

Entre 1666 y 1675, cuando el igumen era el santo Mitrofán, se construyeron la iglesia de piedra de Spasskaya, el edificio de celdas y la iglesia catedral de la Asunción. En 1694 se construyó la iglesia de Nicolás. El campanario fue erigido en 1657, y en 1909 se colocó en él una campana que pesaba 311 puds. Durante la época soviética, el campanario y la cerca de piedra con cuatro torres fueron destruidos. En la iglesia de Spasskaya de dos pisos había dos capillas: una del santo Mitrofán de Vorónezh y otra del venerable Cosme.

En 1863, el igumen Naum fundó en el monasterio una escuela para 40 niños campesinos. En 1879, el igumen Misail se convirtió en el superior. En ese momento, había varios monjes y postulantes en el monasterio. En 1903, bajo el igumen Benjamín, se amplió el edificio de celdas. En el noveno viernes después de Pascua, se celebraba un servicio solemne en el monasterio dedicado a la Madre de Dios y al venerable Cosme, y se abría un mercado en las murallas del monasterio. En 1689, el igumen Sergio se dirigió al patriarca Joaquín con la solicitud de liberar al monasterio de los impuestos del despoblado pueblo de Nebylo. Hasta principios del siglo XVII, en el pueblo de Nebylo había una parroquia independiente con una iglesia de madera de la Resurrección de Cristo, pero en tiempos de la agitación, el pueblo fue devastado, la iglesia fue quemada y los campesinos fueron asignados a otras parroquias.

Durante la época soviética, el monasterio fue cerrado y destruido, y la capilla sobre el pozo excavado por el venerable Cosme fue arrasada.

En 1992, la iglesia de Nicolás de la comunidad fue entregada a la Iglesia Ortodoxa Rusa después de una restauración incompleta. La iglesia aún no tenía cúpula con cruz, y en otros edificios se ubicaron la escuela musical infantil de Nebylo y una biblioteca. En 1995, la comunidad recibió el estatus de monasterio, que fue confirmado por una resolución del Santo Sínodo el 27 de diciembre de 1996. Por orden del Ministerio de Cultura del 9 de junio de 1997, todo el complejo monástico fue devuelto a la diócesis de Vladimir del Patriarcado de Moscú de la Iglesia Ortodoxa Rusa. En 2004-2005 se llevaron a cabo los trabajos de restauración principales, se construyó un nuevo campanario para la catedral de la Asunción, en el que, gracias a los benefactores, se colocaron nuevas campanas. Hoy en día, en el monasterio residen 12 monjes, entre los cuales hay 2 ieromonjes y 1 ierodiácono. También hay una pequeña granja de apoyo y un hotel para peregrinos.