L'établissement a été fondé en 1494 par le vénérable Kossma, qui en est devenu le premier higoumène. À l'origine, il était moine au monastère de Kiev-Petchersk, mais après une vision dans laquelle il lui était ordonné de retourner dans sa patrie et d'y créer une communauté monastique, il se rendit dans la région de Vladimir. Là, dans un endroit isolé, Kossma fonda l'établissement. Cependant, son isolement ne dura pas longtemps, car la renommée qui l'entourait attirait des gens désireux de rester près de lui. Bientôt, cet endroit devint un village monastique, et la fraternité persuada Kossma de devenir higoumène. Il construisit l'église de l'Assomption de la Vierge et établit l'ordre monastique. Le vénérable Kossma décéda le 14 octobre 1513, et ses reliques reposent dans l'église cathédrale. La principale relique de l'établissement est l'icône de la Mère de Dieu de Yakhroma, qui apparut miraculeusement au vénérable Kossma. Parmi ses successeurs, on distingue le moine Hilarion et le saint Mitrophane, qui devint plus tard évêque de Voronej. Le monastère possède une chapelle dédiée au saint Mitrophane.

Entre 1666 et 1675, lorsque le saint Mitrophane était higoumène, l'église en pierre de Spasskaya, le bâtiment des cellules et l'église cathédrale de l'Assomption furent construits. En 1694, l'église de Nicolas fut érigée. Le clocher fut construit en 1657, et en 1909, une cloche pesant 311 pouds y fut installée. À l'époque soviétique, le clocher et la clôture en pierre avec quatre tours furent détruits. Dans l'église de Spasskaya à deux étages, il y avait deux chapelles : celle du saint Mitrophane de Voronej et celle du vénérable Kossma.

En 1863, l'higoumène Naoum fonda dans le monastère une école pour 40 garçons paysans. En 1879, l'higoumène Misaïl devint le supérieur. À cette époque, il y avait plusieurs moines et novices dans le monastère. En 1903, sous l'higoumène Veniamin, le bâtiment des cellules fut surélevé. Le 9e vendredi après Pâques, un service solennel était célébré dans le monastère en l'honneur de la Mère de Dieu et du vénérable Kossma, et un marché était ouvert près des murs du monastère. En 1689, l'higoumène Sergius s'adressa au patriarche Joakim pour demander la libération du monastère des taxes du village abandonné de Nebyloï. Avant le début du XVIIe siècle, le village de Nebyloï avait une paroisse autonome avec une église en bois de la Résurrection du Christ, mais pendant le Temps des troubles, le village fut ravagé, l'église brûlée, et les paysans furent rattachés à d'autres paroisses.

À l'époque soviétique, le monastère fut fermé et détruit, et la chapelle au-dessus du puits creusé par le vénérable Kossma fut ruinée.

En 1992, l'église de Nicolas de l'établissement fut transférée à l'Église orthodoxe russe après une restauration inachevée. L'église n'avait pas encore de coupole avec une croix, et d'autres bâtiments abritaient l'école de musique pour enfants de Nebyloï et une bibliothèque. En 1995, l'établissement obtint le statut de monastère, qui fut confirmé par une décision du Saint-Synode le 27 décembre 1996. Par un décret du ministère de la Culture du 9 juin 1997, l'ensemble du complexe monastique fut restitué à l'éparchie de Vladimir du patriarcat de Moscou de l'Église orthodoxe russe. En 2004-2005, des travaux de restauration majeurs furent réalisés, un nouveau clocher de la cathédrale de l'Assomption fut construit, et grâce à des bienfaiteurs, de nouvelles cloches furent installées. Aujourd'hui, 12 résidents vivent dans le monastère, parmi lesquels 2 hiéromoines et 1 hiérodiaque. Il y a également une petite ferme et un hôtel pour les pèlerins.