История усадьбы в Павлищевом Бору начинается со второй половины XVII века. Первым документом, относящимся к ней, является ситуационный план, выполненный в виде наброска. На нём изображены река Теча, три моста через неё и несколько селений на её берегах. Рядом с одним из селений указано: «село Зубово, Купленное Лопухиною», а рядом с другими, «Степановское и Павлищево. Ушаковой, 305 душ».

В 1791 году Виктор Степанович Степанов вернул себе одно из имений в Мещовском уезде Калужской губернии, часть которого была выкуплена у княгини М. Н. Долгоруковой, а другая часть, у Ф. Ф. Ушаковой.

После смерти Виктора Степановича в 1839 году имение Павлищев Бор перешло к его сыну, архангельскому губернатору П. В. Степанову, а затем по завещанию к его дочери Елизавете Платоновне (1850, после 1915).

В документах конца XIX, начала XX века усадьба упоминается как Степановское и Павлищево, но в семейной переписке её обычно называли Степановским.

Современный ансамбль усадьбы с парком был окончательно создан в 1895-1900 годах на средства Елизаветы Платоновны по проекту Василия Александровича Ярошенко. Сегодня усадьба включает главный дом, хозяйственные постройки, парк и въездные ворота с фигурами оленей.

Регулярная часть парка хорошо сохранилась и включает липовую аллею, ведущую от пруда у реки Течи до торцевой лестницы главного дома, большую липовую аллею вдоль реки, остатки липовых аллей у торца дома, зелёные «беседки» из лип и куртинные посадки лип вдоль дороги от моста к дому.

Особую ценность представляет спуск к реке в виде террас с насаждениями. В пойме реки Течи расположен пруд, где раньше была купальня из белого камня в романском стиле. Сейчас воды в пруду нет, но есть запруда от реки. Гордостью усадьбы был цветочный партер перед главным фасадом дома, сохранилась его планировка. В пейзажной части парка самые старые деревья насчитывают 100-120 лет.

Главный дом отличается эклектичным сочетанием колонн и балконов, интерьеры оформлены в различных стилях (утрачены). В парке сохранились дом управляющего с мезонином, хозяйственные постройки, пилоны со скульптурами оленей. У реки был павильон «Арсенал» для хранения лодок.

В имении часто бывали брат хозяина, художник Николай Ярошенко, и их племянник Борис Савинков. Стены украшали девять полотен художника, включая повторение «Курсистки». Мария Заболоцкая (1887-1976), чьё детство прошло в усадьбе Ярошенко, оставила воспоминания о повседневной жизни:

«Столовая очень светлая, желто-золотистая. Большие окна и сверху ещё ряд светлых окон. Окна выходили на широкий луг. Подъезд к дому занят японским газоном. На цветники тратили по 12-15 тысяч в год. Елисавета Платоновна привозила садовников из Италии, Франции».

В усадьбе в разное время бывали А. П. Чехов, М. Горький, И. В. Цветаев, В. Ф. Комиссаржевская, артисты МХТа.

После революции усадьба Степановское-Павлищево была национализирована. В советское время её занимали санаторий и другие лечебные учреждения. В 1980-е годы предпринимались попытки консервации усадебного дома, но после пожара он был заброшен и разгромлен. В 1997 году усадьбу передали областному департаменту образования для организации школы-интерната для слабовидящих детей. В настоящее время здание разрушается и нуждается в срочной реставрации.