Илья Львович родился 22 мая 1866 года. Несмотря на свои способности, он не завершил обучение в гимназии и поступил на службу в Сумской драгунский полк. В 1888 году он женился на Софье Николаевне Философовой. В разные периоды своей жизни Илья работал чиновником, банковским служащим, агентом русской компании социального страхования и занимался ликвидацией частных имений.

В начале XX века Илья Львович с семьей обосновался в Калуге, приобретя дом в центре города. Чтобы улучшить финансовое положение семьи, Софья Николаевна в 1909 году устроилась работать в частную женскую гимназию Саловой, где преподавала хоровое пение девочкам III и V классов. Во время Первой мировой войны Илья трудился в Красном кресте и пытался стать журналистом, основав в 1915 году газету «Новая Россия».

В 1916 году он эмигрировал в США, где женился на теософке Надежде Климентьевне Катульской. В Америке Илья зарабатывал на жизнь, читая лекции о творчестве и философии Толстого, и участвовал в экранизациях романов «Анна Каренина» и «Воскресение», которые оказались неудачными. Центральное место в его литературном наследии занимают мемуары «Мои воспоминания», которые он перевел на английский язык, значительно переработав. По словам внука Льва Толстого, С. М. Толстого, Илья был самым литературно одаренным из всех детей Толстого. Помимо мемуаров, он написал множество статей и рассказов, среди которых выделяется «Одним подлецом меньше», который Лев Толстой считал превосходным.

Илья Львович скончался 11 декабря 1933 года в Нью-Хейвене, США.