Ilja Ljwowitsch wurde am 22. Mai 1866 geboren. Trotz seiner Fähigkeiten schloss er die Schule nicht ab und trat in den Dienst des Sumsker Dragonerregiments ein. 1888 heiratete er Sofja Nikolajewna Filosofova. In verschiedenen Phasen seines Lebens arbeitete Ilja als Beamter, Bankangestellter, Agent der russischen Gesellschaft für soziale Sicherheit und beschäftigte sich mit der Liquidation von Privatbesitz.

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts ließ sich Ilja Ljwowitsch mit seiner Familie in Kaluga nieder und erwarb ein Haus im Stadtzentrum. Um die finanzielle Lage der Familie zu verbessern, begann Sofja Nikolajewna 1909 an der privaten Mädchenschule Salowa zu arbeiten, wo sie Chorgesang für Mädchen der III. und V. Klassen unterrichtete. Während des Ersten Weltkriegs arbeitete Ilja im Roten Kreuz und versuchte, Journalist zu werden, indem er 1915 die Zeitung „Neue Russland“ gründete.

1916 emigrierte er in die USA, wo er die Theosophin Nadeschda Klimentjewna Katulskaja heiratete. In Amerika verdiente Ilja seinen Lebensunterhalt, indem er Vorträge über das Werk und die Philosophie Tolstois hielt und an Verfilmungen der Romane „Anna Karenina“ und „Wiedergeburt“ teilnahm, die jedoch erfolglos waren. Ein zentrales Werk seines literarischen Erbes sind die Memoiren „Meine Erinnerungen“, die er ins Englische übersetzte und erheblich überarbeitete. Laut dem Enkel von Leo Tolstoi, S. M. Tolstoi, war Ilja der literarisch begabteste unter allen Kindern Tolstois. Neben den Memoiren schrieb er zahlreiche Artikel und Erzählungen, darunter „Ein Schurke weniger“, das Leo Tolstoi als hervorragend betrachtete.

Ilja Ljwowitsch starb am 11. Dezember 1933 in New Haven, USA.