Илья Репин и Лев Толстой, две выдающиеся фигуры русской культуры, чья дружба длилась три десятилетия и была отмечена глубоким взаимным уважением и плодотворными дискуссиями. Их знакомство произошло в 1880 году, когда Толстой пришел в московскую мастерскую Репина на Большой Трубной улице. На тот момент Репину было 36 лет, а Толстому, 52. С тех пор Репин часто посещал Толстого как в его московском доме, так и в усадьбе Ясная Поляна.

Репин создал серию портретов Толстого, изображая его в крестьянской одежде, за работой и чтением под деревом в Ясной Поляне. Эти картины стали знаковыми, формируя образ Толстого как человека, близкого к народу. Однако, несмотря на крепкую дружбу, между ними часто возникали споры по поводу искусства, религии и политики. Толстой придерживался радикальных взглядов на упрощение жизни и нередко отвергал традиционное высокое искусство, что контрастировало с преданностью Репина живописи.

В своих воспоминаниях "Вблизи Толстого" пианист Александр Борисович Гольденвейзер записал разговор с Толстым, в котором писатель с юмором жаловался на картину "Толстой босиком". Толстой говорил, что, хотя он никогда не ходил босиком, Репин изобразил его в рубашке и без обуви, добавляя, что осталось только изобразить его без штанов. Толстой не любил, когда его романтизировали как "босого крестьянина", поскольку это не соответствовало действительности.

Последний визит Репина к Толстому в Ясную Поляну состоялся в 1907 году, когда писателю было 79 лет. Несмотря на возраст, Толстой продолжал вести активный образ жизни: он катался верхом, пахал поля, расчищал тропы и совершал девятичасовые прогулки по окрестностям, обсуждая философию и мораль. Портреты Толстого в крестьянской одежде, созданные Репиным, получили широкую известность и способствовали формированию легендарного образа писателя.