Ilia Répine et Léon Tolstoï, deux figures marquantes de la culture russe, dont l'amitié a duré trois décennies et a été marquée par un profond respect mutuel et des discussions fructueuses. Leur rencontre a eu lieu en 1880, lorsque Tolstoï est venu dans l'atelier de Répine à la rue Bolchaïa Troubnaïa à Moscou. À cette époque, Répine avait 36 ans et Tolstoï, 52. Depuis lors, Répine a souvent rendu visite à Tolstoï, tant dans sa maison moscovite que dans son domaine de Iasnaïa Poliana.

Répine a créé une série de portraits de Tolstoï, le représentant en vêtements paysans, au travail et lisant sous un arbre à Iasnaïa Poliana. Ces tableaux sont devenus emblématiques, façonnant l'image de Tolstoï comme un homme proche du peuple. Cependant, malgré leur forte amitié, des disputes fréquentes sur l'art, la religion et la politique survenaient entre eux. Tolstoï avait des opinions radicales sur la simplification de la vie et rejetait souvent l'art traditionnel, ce qui contrastait avec la dévotion de Répine à la peinture.

Dans ses souvenirs "Près de Tolstoï", le pianiste Alexandre Borisovitch Goldenweiser a enregistré une conversation avec Tolstoï, où l'écrivain se plaignait avec humour du tableau "Tolstoï pieds nus". Tolstoï disait que, bien qu'il n'ait jamais marché pieds nus, Répine l'avait représenté en chemise et sans chaussures, ajoutant qu'il ne manquait plus que de le représenter sans pantalon. Tolstoï n'aimait pas être romantisé en tant que "paysan pieds nus", car cela ne correspondait pas à la réalité.

La dernière visite de Répine à Tolstoï à Iasnaïa Poliana a eu lieu en 1907, lorsque l'écrivain avait 79 ans. Malgré son âge, Tolstoï continuait à mener une vie active : il montait à cheval, labourait les champs, déblayait les sentiers et faisait des promenades de neuf heures dans les environs, discutant de philosophie et de morale. Les portraits de Tolstoï en vêtements paysans, réalisés par Répine, ont acquis une grande notoriété et ont contribué à façonner l'image légendaire de l'écrivain.