Ilya Repin y Lev Tolstói, dos figuras destacadas de la cultura rusa, cuya amistad duró tres décadas y estuvo marcada por un profundo respeto mutuo y fructíferas discusiones. Su conocimiento se produjo en 1880, cuando Tolstói llegó al taller de Repin en la calle Bolshaya Trubnaya en Moscú. En ese momento, Repin tenía 36 años y Tolstói, 52. Desde entonces, Repin visitaba a menudo a Tolstói tanto en su casa de Moscú como en la finca Yasnaya Polyana.

Repin creó una serie de retratos de Tolstói, representándolo en ropa campesina, trabajando y leyendo bajo un árbol en Yasnaya Polyana. Estas pinturas se convirtieron en icónicas, formando la imagen de Tolstói como un hombre cercano al pueblo. Sin embargo, a pesar de la sólida amistad, a menudo surgían disputas entre ellos sobre arte, religión y política. Tolstói sostenía opiniones radicales sobre la simplificación de la vida y a menudo rechazaba el arte elevado tradicional, lo que contrastaba con la devoción de Repin a la pintura.

En sus memorias "Cerca de Tolstói", el pianista Alexander Borisovich Goldenweiser registró una conversación con Tolstói, en la que el escritor se quejaba con humor sobre el cuadro "Tolstói descalzo". Tolstói decía que, aunque nunca había estado descalzo, Repin lo había representado en camisa y sin zapatos, añadiendo que solo faltaba representarlo sin pantalones. A Tolstói no le gustaba que lo romantizaran como "el campesino descalzo", ya que eso no correspondía a la realidad.

La última visita de Repin a Tolstói en Yasnaya Polyana tuvo lugar en 1907, cuando el escritor tenía 79 años. A pesar de su edad, Tolstói continuaba llevando una vida activa: montaba a caballo, araba los campos, despejaba senderos y daba paseos de nueve horas por los alrededores, discutiendo filosofía y moral. Los retratos de Tolstói en ropa campesina, creados por Repin, adquirieron gran notoriedad y contribuyeron a la formación de la imagen legendaria del escritor.