Ilja Repin und Leo Tolstoi, zwei herausragende Figuren der russischen Kultur, deren Freundschaft drei Jahrzehnte dauerte und von tiefem gegenseitigem Respekt und fruchtbaren Diskussionen geprägt war. Ihre Bekanntschaft begann 1880, als Tolstoi in das Moskauer Atelier von Repin in der Bolshaya Trubnaya Straße kam. Zu diesem Zeitpunkt war Repin 36 Jahre alt und Tolstoi 52. Seitdem besuchte Repin Tolstoi oft sowohl in dessen Moskauer Haus als auch in der Datscha in Jasnaja Poljana.

Repin schuf eine Reihe von Porträts Tolstois, die ihn in bäuerlicher Kleidung, bei der Arbeit und beim Lesen unter einem Baum in Jasnaja Poljana darstellten. Diese Bilder wurden ikonisch und prägten das Bild Tolstois als eines Mannes, der dem Volk nahe stand. Doch trotz der engen Freundschaft kam es oft zu Streitigkeiten über Kunst, Religion und Politik. Tolstoi vertrat radikale Ansichten zur Vereinfachung des Lebens und wies oft die traditionelle hohe Kunst zurück, was im Kontrast zu Repins Hingabe an die Malerei stand.

In seinen Erinnerungen "In der Nähe von Tolstoi" hielt der Pianist Alexander Borisowitsch Goldenweiser ein Gespräch mit Tolstoi fest, in dem der Schriftsteller humorvoll über das Bild "Tolstoi barfuß" klagte. Tolstoi sagte, dass er, obwohl er nie barfuß ging, von Repin in einem Hemd und ohne Schuhe dargestellt wurde, und fügte hinzu, dass es nur noch fehlte, ihn ohne Hosen zu zeigen. Tolstoi mochte es nicht, wenn man ihn als "barfüßigen Bauern" romantisierte, da dies nicht der Realität entsprach.

Der letzte Besuch Repins bei Tolstoi in Jasnaja Poljana fand 1907 statt, als der Schriftsteller 79 Jahre alt war. Trotz seines Alters führte Tolstoi ein aktives Leben: Er ritt, pflügte Felder, räumte Wege frei und unternahm neunstündige Spaziergänge in der Umgebung, während er über Philosophie und Moral diskutierte. Die von Repin geschaffenen Porträts Tolstois in bäuerlicher Kleidung wurden weithin bekannt und trugen zur Bildung des legendären Bildes des Schriftstellers bei.