В конце 1860-х годов в селе Чулково появился молодой дворянин Лев Сергеевич Голицын, представитель древнего княжеского рода. Родившись в 1845 году, он окончил Сорбонну и в 1864 году вернулся в Россию, где поступил на юридический факультет Московского университета. Там он изучал римское право и планировал стать профессором. Однако в 1868 году после смерти отца, Сергея Григорьевича Голицына, владельца 3166 душ, ему пришлось заняться вопросами наследства. Хотя крепостное право уже было отменено, земельные дела требовали решения. С тех пор в селе сохранились несколько домов зажиточных крестьян, построенных в конце XIX, начале XX века.

Первый из таких домов расположен на центральном перекрестке села. Имя его владельца неизвестно. Резьба на доме выполнена в крестьянском стиле, грубовата, однако в остальном здание соответствует стилю: полная асимметрия, окна разного размера, резные пояса и подзоры, а также балкончик и веранда-башенка. Западная часть дома выходит в сад.

Второй дом построен в стиле модерн и принадлежал крестьянину-сундучнику Тулупову. Это двухэтажное здание с угловой башней, переходящей в третий этаж. Все фасады дома асимметричны и не похожи друг на друга. Два парадных фасада смотрят на церковь и главную улицу, выходящую к Оке. Тулуповы занимались сундучным ремеслом и разбогатели, став скупщиками. Они организовывали работу мастеров-надомников, предоставляя им материалы и забирая готовые изделия для продажи. Тулупов построил в Чулкове каменный храм, взяв на себя все расходы. Церковь в честь Воздвижения Животворящего Креста Господня была освящена в 1897 году. Строительство деревянного дома Тулупов начал после завершения храма. Дом ориентирован на церковь, так что хозяева могли креститься, просто выглянув в окно.

В 1888 году художник Исаак Левитан с друзьями посетил Чулково, прибыв на рязанском пароходе. Ему очень понравились окрестности, и он даже запечатлел их в одной из своих работ.