À la fin des années 1860, un jeune noble, Lev Sergeïevitch Golitsyn, représentant d'une ancienne lignée princière, est apparu dans le village de Chulkovo. Né en 1845, il a terminé la Sorbonne et est revenu en Russie en 1864, où il s'est inscrit à la faculté de droit de l'Université de Moscou. Là, il a étudié le droit romain et prévoyait de devenir professeur. Cependant, en 1868, après la mort de son père, Sergueï Grigorievitch Golitsyn, propriétaire de 3166 âmes, il a dû s'occuper des questions d'héritage. Bien que le servage ait déjà été aboli, les affaires foncières nécessitaient des solutions. Depuis lors, plusieurs maisons de paysans aisés, construites à la fin du XIXe et au début du XXe siècle, ont été conservées dans le village.

La première de ces maisons est située au carrefour central du village. Le nom de son propriétaire est inconnu. La sculpture sur la maison est réalisée dans un style paysan, assez grossier, mais sinon, le bâtiment correspond au style : asymétrie totale, fenêtres de tailles différentes, ceintures sculptées et sous-bassements, ainsi qu'un petit balcon et une véranda-tourelle. La partie ouest de la maison donne sur le jardin.

La deuxième maison, construite dans le style Art nouveau, appartenait au paysan coffre-fort Tulupov. C'est un bâtiment à deux étages avec une tour d'angle, passant au troisième étage. Toutes les façades de la maison sont asymétriques et ne se ressemblent pas. Deux façades principales donnent sur l'église et la rue principale qui mène à l'Oka. Les Tulupov se consacraient à l'artisanat des coffres et s'enrichirent en devenant des acheteurs. Ils organisaient le travail des artisans à domicile, leur fournissant des matériaux et récupérant les produits finis pour la vente. Tulupov a construit à Chulkovo une église en pierre, prenant tous les frais à sa charge. L'église en l'honneur de l'Exaltation de la Sainte Croix a été consacrée en 1897. La construction de la maison en bois par Tulupov a commencé après l'achèvement de l'église. La maison est orientée vers l'église, de sorte que les propriétaires pouvaient se signer en regardant simplement par la fenêtre.

En 1888, l'artiste Isaac Levitan a visité Chulkovo avec des amis, arrivant sur un bateau à vapeur de Riazan. Il a beaucoup aimé les environs et les a même immortalisés dans l'une de ses œuvres.