A finales de la década de 1860, un joven noble, Lev Sergeyevich Golitsyn, representante de una antigua familia principesca, apareció en el pueblo de Chulkovo. Nacido en 1845, se graduó de la Sorbona y en 1864 regresó a Rusia, donde ingresó a la facultad de derecho de la Universidad de Moscú. Allí estudió derecho romano y planeaba convertirse en profesor. Sin embargo, en 1868, tras la muerte de su padre, Sergey Grigoryevich Golitsyn, propietario de 3166 almas, tuvo que ocuparse de cuestiones de herencia. Aunque la servidumbre ya había sido abolida, los asuntos de tierras requerían solución. Desde entonces, en el pueblo han sobrevivido varias casas de campesinos prósperos, construidas a finales del siglo XIX y principios del XX.

La primera de estas casas está situada en la intersección central del pueblo. Se desconoce el nombre de su propietario. La talla en la casa está hecha en estilo campesino, es algo tosca, sin embargo, en el resto, el edificio corresponde al estilo: completa asimetría, ventanas de diferentes tamaños, cintas talladas y molduras, así como un pequeño balcón y una veranda-torre. La parte occidental de la casa da al jardín.

La segunda casa fue construida en estilo modernista y pertenecía al campesino baulero Tulupov. Es un edificio de dos pisos con una torre en la esquina, que se convierte en un tercer piso. Todas las fachadas de la casa son asimétricas y no se parecen entre sí. Dos fachadas principales miran hacia la iglesia y la calle principal que da al Oka. Los Tulupov se dedicaban al oficio de baulero y se enriquecieron, convirtiéndose en acaparadores. Organizaban el trabajo de maestros a domicilio, proporcionándoles materiales y recogiendo los productos terminados para su venta. Tulupov construyó en Chulkovo un templo de piedra, asumiendo todos los gastos. La iglesia en honor a la Elevación de la Santa Cruz fue consagrada en 1897. La construcción de la casa de madera la comenzó Tulupov después de completar el templo. La casa está orientada hacia la iglesia, de modo que los propietarios podían hacer la señal de la cruz simplemente asomándose por la ventana.

En 1888, el artista Isaac Levitan visitó Chulkovo con amigos, llegando en un barco de vapor de Riazán. Le gustaron mucho los alrededores, e incluso los plasmó en una de sus obras.