In den späten 1860er Jahren erschien im Dorf Chulkowo der junge Adelige Lew Sergejewitsch Golizyn, ein Vertreter eines alten Fürstenhauses. Geboren im Jahr 1845, schloss er die Sorbonne ab und kehrte 1864 nach Russland zurück, wo er an der juristischen Fakultät der Moskauer Universität studierte. Dort beschäftigte er sich mit römischem Recht und plante, Professor zu werden. Doch 1868, nach dem Tod seines Vaters Sergej Grigorjewitsch Golizyn, Besitzer von 3166 Seelen, musste er sich mit Erbschaftsfragen auseinandersetzen. Obwohl die Leibeigenschaft bereits abgeschafft war, erforderten die landwirtschaftlichen Angelegenheiten eine Lösung. Seitdem sind im Dorf mehrere Häuser wohlhabender Bauern erhalten geblieben, die Ende des 19., Anfang des 20. Jahrhunderts erbaut wurden.

Das erste dieser Häuser befindet sich an der zentralen Kreuzung des Dorfes. Der Name seines Besitzers ist unbekannt. Die Schnitzereien am Haus sind im bäuerlichen Stil ausgeführt, grob, jedoch entspricht das Gebäude ansonsten dem Stil: vollständige Asymmetrie, Fenster unterschiedlicher Größe, geschnitzte Bänder und Unterzüge sowie ein kleiner Balkon und eine Veranda-Turm. Der westliche Teil des Hauses führt in den Garten.

Das zweite Haus wurde im Jugendstil erbaut und gehörte dem Bauern und Truhenmacher Tulupow. Es handelt sich um ein zweigeschossiges Gebäude mit einem Eckturm, der in das dritte Geschoss übergeht. Alle Fassaden des Hauses sind asymmetrisch und unterscheiden sich voneinander. Zwei repräsentative Fassaden blicken auf die Kirche und die Hauptstraße, die zur Oka führt. Die Tulupows betrieben das Truhenhandwerk und wurden wohlhabend, indem sie als Käufer auftraten. Sie organisierten die Arbeit von Heimarbeitern, indem sie ihnen Materialien zur Verfügung stellten und die fertigen Produkte zum Verkauf abholten. Tulupow baute in Chulkowo eine steinerne Kirche und übernahm alle Kosten. Die Kirche zu Ehren der Erhebung des Lebensspendenden Kreuzes des Herrn wurde 1897 geweiht. Der Bau des Holzhauses begann Tulupow nach der Fertigstellung der Kirche. Das Haus ist auf die Kirche ausgerichtet, sodass die Besitzer sich einfach am Fenster bekreuzigen konnten.

Im Jahr 1888 besuchte der Künstler Isaak Lewitan mit Freunden Chulkowo, nachdem er mit einem Rjasaner Dampfer angekommen war. Ihm gefielen die Umgebung sehr, und er hielt sie sogar in einem seiner Werke fest.