4 ноября 1890 года началось Восточное путешествие Цесаревича Николая Александровича. Он отправился в путь из Гатчины 23 октября 1890 года вместе с братом Георгием и небольшой свитой. По железной дороге они добрались до Вены, а затем до Триеста, где 26 октября пересели на крейсер "Память Азова". В Греции они провели несколько дней в гостях у короля Георга и королевы Ольги, а 7 ноября отправились в Египет, где пробыли около трех недель. Затем через Аден они прибыли в Бомбей 11 декабря. В Индии и на Цейлоне они провели почти два месяца.

Во время путешествия брат Цесаревича, Великий Князь Георгий Александрович, серьезно заболел и был вынужден вернуться домой из Бомбея.

Путешествие включало важные остановки в Сингапуре, на острове Ява, в Сиаме, Сайгоне, Китае, Гонконге, Ханькоу и Шанхае. 15 апреля 1891 года экспедиция прибыла в Нагасаки, Япония, где их встретили с почестями. Во время поездки по Японии 29 апреля 1891 года в городе Отцу на Николая Александровича было совершено покушение. Нападавший не успел нанести смертельный удар: Цесаревич увернулся, и сабля лишь слегка задела его голову. Это событие вызвало шок и возмущение.

Император Александр III приказал сыну прервать путешествие и вернуться в Россию. Цесаревич прибыл во Владивосток 11 мая 1891 года. Здесь он начал работы по строительству Транссибирской магистрали, открыл строительство Уссурийской железной дороги и других объектов. Он также посетил поселения и гарнизоны Южно-Уссурийского края, после чего отправился в долгий путь по Дальнему Востоку и Сибири.

Во время этого путешествия Николай сделал себе татуировку черного дракона, символизирующего могущество и мудрость. На Востоке дракон считался защитником и спасителем. Известно, что процедура нанесения татуировки заняла семь часов. Такой же дракон был у его родственника, греческого принца Георга, который также путешествовал по Востоку. Георг сделал татуировку у японского мастера Хоре Кио. Можно предположить, что Николай также татуировался у него. Для Георга это была давняя мечта, вдохновленная татуировкой короля Эдуарда VII Английского, который сделал себе Иерусалимский крест во время посещения Иерусалима в 1862 году. Похоже, что татуировки напоминали царственным особам о важных путешествиях.