Le 4 novembre 1890 a commencé le voyage oriental du Tsarévitch Nicolas Alexandrovitch. Il est parti de Gatchina le 23 octobre 1890 avec son frère Georges et une petite suite. Par chemin de fer, ils ont atteint Vienne, puis Trieste, où ils ont embarqué le 26 octobre sur le croiseur "Mémoire d'Azov". En Grèce, ils ont passé quelques jours chez le roi Georges et la reine Olga, avant de se diriger vers l'Égypte le 7 novembre, où ils sont restés environ trois semaines. Ensuite, ils sont arrivés à Bombay le 11 décembre via Aden. En Inde et à Ceylan, ils ont passé presque deux mois.

Pendant le voyage, le frère du Tsarévitch, le Grand-Duc Georges Alexandrovitch, est tombé gravement malade et a dû rentrer chez lui depuis Bombay.

Le voyage comprenait d'importantes étapes à Singapour, sur l'île de Java, en Siam, à Saïgon, en Chine, à Hong Kong, à Hankou et à Shanghai. Le 15 avril 1891, l'expédition est arrivée à Nagasaki, au Japon, où ils ont été accueillis avec honneurs. Lors de leur voyage au Japon, le 29 avril 1891, une tentative d'assassinat a eu lieu à Otsu contre Nicolas Alexandrovitch. L'agresseur n'a pas réussi à porter un coup mortel : le Tsarévitch a esquivé, et le sabre n'a que légèrement touché sa tête. Cet événement a provoqué choc et indignation.

L'Empereur Alexandre III a ordonné à son fils de interrompre le voyage et de revenir en Russie. Le Tsarévitch est arrivé à Vladivostok le 11 mai 1891. Ici, il a commencé les travaux de construction de la ligne transsibérienne, a ouvert la construction de la ligne de chemin de fer de l'Outre-Amour et d'autres projets. Il a également visité les colonies et les garnisons du sud de l'Extrême-Orient, avant de partir pour un long voyage en Extrême-Orient et en Sibérie.

Au cours de ce voyage, Nicolas s'est fait tatouer un dragon noir, symbolisant la puissance et la sagesse. En Orient, le dragon était considéré comme un protecteur et un sauveur. Il est connu que la procédure de tatouage a duré sept heures. Un dragon similaire était présent chez son parent, le prince grec Georges, qui avait également voyagé en Orient. Georges s'était fait tatouer par le maître japonais Hori Kio. On peut supposer que Nicolas s'est également fait tatouer par lui. Pour Georges, c'était un rêve de longue date, inspiré par le tatouage du roi Édouard VII d'Angleterre, qui s'était fait faire une croix de Jérusalem lors de sa visite à Jérusalem en 1862. Il semble que les tatouages rappelaient aux membres de la royauté leurs voyages importants.