Am 4. November 1890 begann die Ostreise des Thronfolgers Nikolai Alexandrowitsch. Er brach am 23. Oktober 1890 zusammen mit seinem Bruder Georgij und einer kleinen Gefolgschaft von Gatschina auf. Mit der Eisenbahn erreichten sie Wien und dann Triest, wo sie am 26. Oktober auf den Kreuzer "Pamjat Asowa" umstiegen. In Griechenland verbrachten sie einige Tage zu Gast bei König Georg und Königin Olga, und am 7. November reisten sie nach Ägypten, wo sie etwa drei Wochen blieben. Über Aden kamen sie am 11. Dezember in Bombay an. In Indien und auf Ceylon verbrachten sie fast zwei Monate.

Während der Reise erkrankte der Bruder des Thronfolgers, Großfürst Georgij Alexandrowitsch, schwer und musste von Bombay aus nach Hause zurückkehren.

Die Reise umfasste wichtige Stopps in Singapur, auf der Insel Java, in Siam, Saigon, China, Hongkong, Hankou und Shanghai. Am 15. April 1891 traf die Expedition in Nagasaki, Japan, ein, wo sie mit Ehren empfangen wurden. Während der Reise durch Japan wurde am 29. April 1891 in der Stadt Otsu ein Attentat auf Nikolai Alexandrowitsch verübt. Der Angreifer konnte keinen tödlichen Schlag ausführen: Der Thronfolger wich aus, und das Schwert streifte nur leicht seinen Kopf. Dieses Ereignis löste Schock und Empörung aus.

Kaiser Alexander III. befahl seinem Sohn, die Reise abzubrechen und nach Russland zurückzukehren. Der Thronfolger kam am 11. Mai 1891 in Wladiwostok an. Hier begann er mit den Arbeiten zum Bau der Transsibirischen Eisenbahn, eröffnete den Bau der Ussurischen Eisenbahn und anderer Projekte. Er besuchte auch Siedlungen und Garnisonen im Südlichen Ussuriland, bevor er sich auf eine lange Reise durch den Fernen Osten und Sibirien begab.

Während dieser Reise ließ sich Nikolai ein Tattoo eines schwarzen Drachen stechen, das Macht und Weisheit symbolisierte. Im Osten galt der Drache als Beschützer und Retter. Es ist bekannt, dass die Prozedur des Tätowierens sieben Stunden dauerte. Ein ähnlicher Drache war bei seinem Verwandten, dem griechischen Prinzen Georg, der ebenfalls im Osten reiste. Georg ließ sich das Tattoo von dem japanischen Meister Hori Kio stechen. Es kann angenommen werden, dass auch Nikolai sich bei ihm tätowieren ließ. Für Georg war es ein lang gehegter Traum, inspiriert von dem Tattoo von König Edward VII. von England, der sich während seines Besuchs in Jerusalem im Jahr 1862 ein Jerusalem-Kreuz stechen ließ. Es scheint, dass Tattoos den königlichen Persönlichkeiten an wichtige Reisen erinnerten.