В 1928 году два монаха из монастыря Святого Тихона в Саут-Кейнане, штат Пенсильвания, иеромонах Пантелеимон (Нижник) и псаломщик Иван Колос, стремясь к большему уединению, приобрели небольшой участок земли вблизи Джорданвилля в округе Херкимер. Вскоре к ним присоединился ещё один монах из Тихоновского монастыря, отец Иаков, а позже и ещё три человека.

К весне 1935 года был завершён храм в честь Живоначальной Троицы. В день Святого Духа состоялось освящение храма и всего монастыря, которое возглавил Епископ Виталий (Максименко). В тот же день, после литургии, на втором этаже монастырского дома вспыхнул пожар, и здание сгорело дотла за несколько часов.

После Второй мировой войны, с приходом советских войск в Чехословакию, Братство преподобного Иова Почаевского, ранее эвакуировавшееся из России после Октябрьской революции, вновь было вынуждено покинуть страну. После краткого пребывания в Мюнхене, братство приняло приглашение епископа Виталия (Максименко) переселиться в Джорданвилль. 1 декабря 1946 года Братство, прибывшее почти в полном составе из Словакии, влилось в число братии монастыря. Впоследствии при монастыре были основаны издательство (1946), начавшее выпуск журнала «Православная Русь», и Свято-Троицкая духовная семинария (1948). Также было создано кладбище для захоронения духовенства Русской Зарубежной Церкви.

4 января 2008 года Свято-Троицкий мужской монастырь в Джорданвилле был включён в «список исторических объектов штата Нью-Йорк, над которыми нависла угроза исчезновения», составленный Лигой сохранения исторического наследия штата. Причиной стало планируемое строительство ветряных турбин рядом с монастырём, что, по мнению представителя организации Тани Вербицки, может оказать «катастрофическое воздействие на монастырь, унеся ту безмятежность и душевное спокойствие, которые ищут здесь монахи и паломники».

23 июня 2011 года монастырь был включён в Национальный реестр исторических мест США.

К началу 2010-х годов большинство коммуникаций монастыря устарело или было серьёзно изношено, что потребовало срочного ремонта. В октябре 2012 года Попечительский Фонд о Нуждах РПЦЗ начал благотворительную кампанию по сбору средств для монастыря. В декабре Первоиерарх РПЦЗ митрополит Иларион обратился с просьбой о помощи монастырю.