Im Jahr 1928 erwarben zwei Mönche aus dem Kloster des Heiligen Tikhon in South Canaan, Pennsylvania, der Hieromönch Panteleimon (Nischnik) und der Psalmodiker Ivan Kolos, ein kleines Grundstück in der Nähe von Jordanville im Landkreis Herkimer, um mehr Abgeschiedenheit zu finden. Bald gesellte sich ein weiterer Mönch aus dem Tikhon-Kloster, Vater Jakob, zu ihnen, und später kamen noch drei weitere Personen hinzu.

Bis zum Frühling 1935 wurde die Kirche zu Ehren der Lebensspendenden Dreifaltigkeit fertiggestellt. Am Pfingsttag fand die Weihe der Kirche und des gesamten Klosters unter der Leitung von Bischof Vitaly (Maximenko) statt. Am selben Tag brach nach der Liturgie im zweiten Stock des Klosterhauses ein Feuer aus, und das Gebäude brannte innerhalb weniger Stunden vollständig nieder.

Nach dem Zweiten Weltkrieg, mit dem Einmarsch der sowjetischen Truppen in die Tschechoslowakei, war die Bruderschaft des heiligen Jow von Pochaev, die zuvor nach der Oktoberrevolution aus Russland evakuiert worden war, erneut gezwungen, das Land zu verlassen. Nach einem kurzen Aufenthalt in München nahm die Bruderschaft die Einladung von Bischof Vitaly (Maximenko) an, nach Jordanville zu ziehen. Am 1. Dezember 1946 schloss sich die fast vollständig aus der Slowakei angereiste Bruderschaft der Gemeinschaft des Klosters an. In der Folge wurden im Kloster ein Verlag (1946) gegründet, der die Zeitschrift „Orthodoxes Russland“ herausgab, und das Heilig-Trinitäts-Theologische Seminar (1948). Außerdem wurde ein Friedhof für die Beisetzung des Klerus der Russischen Auslandskirche angelegt.

Am 4. Januar 2008 wurde das Heilig-Trinitatis-Männerkloster in Jordanville in die „Liste der historischen Stätten des Bundesstaates New York, die vom Aussterben bedroht sind“, aufgenommen, die von der Liga zur Erhaltung des historischen Erbes des Staates erstellt wurde. Grund dafür war der geplante Bau von Windkraftanlagen in der Nähe des Klosters, was laut der Vertreterin der Organisation, Tania Verbitsky, „katastrophale Auswirkungen auf das Kloster haben könnte und die Ruhe und den Seelenfrieden, die hier Mönche und Pilger suchen, rauben könnte“.

Am 23. Juni 2011 wurde das Kloster in das National Register of Historic Places der USA aufgenommen.

Zu Beginn der 2010er Jahre waren die meisten Kommunikationsmittel des Klosters veraltet oder stark abgenutzt, was dringende Reparaturen erforderte. Im Oktober 2012 startete die Treuhandstiftung für die Bedürfnisse der RPTsZ eine Wohltätigkeitskampagne zur Mittelbeschaffung für das Kloster. Im Dezember wandte sich der Erste Hierarch der RPTsZ, Metropolit Hilarion, mit einer Bitte um Hilfe an das Kloster.