En 1928, dos monjes del monasterio de San Tikhon en South Canaan, Pennsylvania, el ieromonje Panteleimon (Nizhnik) y el salmista Iván Kolos, buscando mayor soledad, adquirieron un pequeño terreno cerca de Jordanville en el condado de Herkimer. Pronto se les unió otro monje del monasterio de Tikhon, el padre Jacob, y más tarde tres personas más.

Para la primavera de 1935, se completó el templo en honor a la Santísima Trinidad. En el día de Pentecostés se llevó a cabo la consagración del templo y de todo el monasterio, presidida por el obispo Vitaly (Maximenko). Ese mismo día, después de la liturgia, estalló un incendio en el segundo piso de la casa del monasterio, y el edificio se quemó por completo en pocas horas.

Después de la Segunda Guerra Mundial, con la llegada de las tropas soviéticas a Checoslovaquia, la Hermandad del venerable Job de Pochaev, que anteriormente se había evacuado de Rusia tras la Revolución de Octubre, se vio obligada a abandonar el país nuevamente. Tras una breve estancia en Múnich, la hermandad aceptó la invitación del obispo Vitaly (Maximenko) para trasladarse a Jordanville. El 1 de diciembre de 1946, la Hermandad, que llegó casi en su totalidad desde Eslovaquia, se unió a la comunidad del monasterio. Posteriormente, se fundaron en el monasterio una editorial (1946), que comenzó a publicar la revista "Rusia Ortodoxa", y el Seminario Teológico Santo Trifón (1948). También se creó un cementerio para el entierro del clero de la Iglesia Rusa en el Extranjero.

El 4 de enero de 2008, el monasterio Santo Trifón en Jordanville fue incluido en la "lista de sitios históricos del estado de Nueva York que están en peligro de extinción", elaborada por la Liga de Conservación del Patrimonio Histórico del estado. La razón fue la planificación de la construcción de turbinas eólicas cerca del monasterio, lo que, según la representante de la organización, Tanya Verbitsky, podría tener un "impacto catastrófico en el monasterio, llevándose la serenidad y la paz del alma que buscan aquí los monjes y los peregrinos".

El 23 de junio de 2011, el monasterio fue incluido en el Registro Nacional de Lugares Históricos de EE.UU.

A principios de la década de 2010, la mayoría de las comunicaciones del monasterio estaban obsoletas o seriamente desgastadas, lo que requería reparaciones urgentes. En octubre de 2012, el Fondo de Beneficencia para las Necesidades de la RPSCZ inició una campaña de recaudación de fondos para el monasterio. En diciembre, el primado de la RPSCZ, el metropolitano Ilarión, hizo un llamado en busca de ayuda para el monasterio.