En 1928, deux moines du monastère de Saint-Tikhon à South Canaan, Pennsylvanie, l'hiéromoine Pantéléimon (Nijnik) et le psalmiste Ivan Kolos, cherchant plus d'isolement, ont acquis un petit terrain près de Jordanville dans le comté de Herkimer. Bientôt, un autre moine du monastère de Tikhon, le père Jacob, les a rejoints, suivi de trois autres personnes.

Au printemps 1935, le temple en l'honneur de la Sainte Trinité a été achevé. Le jour de la Pentecôte, la consécration du temple et de tout le monastère a eu lieu, présidée par l'Évêque Vitaly (Maximenko). Le même jour, après la liturgie, un incendie s'est déclaré au deuxième étage de la maison du monastère, et le bâtiment a été complètement détruit en quelques heures.

Après la Seconde Guerre mondiale, avec l'arrivée des troupes soviétiques en Tchécoslovaquie, la Fraternité du vénérable Job de Potchaïev, qui avait précédemment été évacuée de Russie après la Révolution d'Octobre, a de nouveau été contrainte de quitter le pays. Après un bref séjour à Munich, la fraternité a accepté l'invitation de l'évêque Vitaly (Maximenko) de s'installer à Jordanville. Le 1er décembre 1946, la Fraternité, arrivée presque en entier de Slovaquie, a rejoint la communauté du monastère. Par la suite, une maison d'édition a été fondée (1946), commençant à publier le magazine « Russie Orthodoxe », et le séminaire spirituel de la Sainte-Trinité (1948) a été établi. Un cimetière a également été créé pour l'inhumation du clergé de l'Église russe à l'étranger.

Le 4 janvier 2008, le monastère masculin de la Sainte-Trinité à Jordanville a été inscrit sur la « liste des sites historiques de l'État de New York menacés de disparition », établie par la Ligue pour la préservation du patrimoine historique de l'État. La raison en était la construction prévue d'éoliennes à proximité du monastère, ce qui, selon la représentante de l'organisation, Tanya Verbitsky, pourrait avoir un « impact catastrophique sur le monastère, emportant la sérénité et la paix intérieure que recherchent ici les moines et les pèlerins ».

Le 23 juin 2011, le monastère a été inscrit au Registre national des lieux historiques des États-Unis.

Au début des années 2010, la plupart des infrastructures du monastère étaient obsolètes ou gravement usées, nécessitant des réparations urgentes. En octobre 2012, le Fonds de bienfaisance pour les besoins de l'Église orthodoxe russe à l'étranger a lancé une campagne de collecte de fonds pour le monastère. En décembre, le Primat de l'Église orthodoxe russe à l'étranger, le métropolite Hilarion, a lancé un appel à l'aide pour le monastère.