По поздней легенде, монастырь был основан около 1330 года татарским мурзой Четом, который, бежав из Золотой Орды к Ивану Калите, принял крещение в Москве под именем Захария. Здесь ему явилась Божия Матерь с апостолом Филиппом и священномучеником Ипатием Гангрским, что привело к его исцелению. В благодарность он основал монастырь. Современные исследователи считают мурзу Чета мифической фигурой, а «Сказание о князе Чете», генеалогической легендой, созданной для придания княжеского статуса роду Годуновых. Историк Степан Веселовский относил основание монастыря к концу XIII века. Сначала был построен храм Святой Троицы, затем храм Рождества Богородицы, несколько келий и дубовая стена. Вокруг находились жилые и хозяйственные постройки, все из дерева. По одной версии, монастырь основал князь Василий Ярославич, брат Александра Невского, который предпочитал жить в Костроме. Деяния Василия Ярославича приписываются также легендарному князю Василию Квашне. По другой версии, монастырь основали новгородцы, так как Святой Ипатий был покровителем посадников Новгорода, а река Кострома служила путём на Волгу. После смерти князя Василия и упразднения Костромского княжества монастырь перешёл под покровительство рода Годуновых, возвысившегося в XVI веке. Годуновы считали Захарию своим предком и становились ктиторами монастыря. Здесь находится усыпальница рода, включая могилы родителей Бориса Годунова. В этот период монастырь активно развивался. С 1586 по 1591 год он получил от Годуновых 1000 рублей и несколько сёл. К 1600 году монастырь стал четвёртым по величине землевладельцем в России, владея более 400 сёлами. На средства Дмитрия Годунова были возведены каменные стены с башнями и заложен Троицкий собор. В 1564 году завершилось строительство зимней церкви Рождества Пресвятой Богородицы. В 1595 и 1597 годах был построен храм над Святыми вратами. Годуновы пожертвовали множество церковных книг и утвари. В монастыре были созданы мастерская живописи и большая библиотека. Благодаря усилиям Годуновых к концу XVI века монастырь приобрёл значимость в политической и духовной жизни Руси. Его называли «Преименитой Лаврой», а настоятелю в 1599 году был пожалован сан архимандрита.

Во время Смуты монастырь пережил упадок. После обращения царя Василия Шуйского за помощью архимандрит Феодосий и игумен Арсений в 1608 году отправились в Тушино и присягнули Лжедмитрию II. Монастырь оказался в руках его сторонников. В феврале 1609 года костромичи восстали, но не смогли сразу взять монастырь, защищённый мощными стенами и пушками. В апреле войско Василия Шуйского начало осаду, и только в сентябре 1609 года монастырь был захвачен. С осени 1612 года здесь жили юный Михаил Романов и его мать. 13 марта 1613 года в монастырь прибыло посольство Земского собора, избравшего Михаила царём. 14 марта в Троицком соборе состоялся обряд призвания Михаила Романова на царство, что положило конец Смутному времени.

23 ноября 1989 года прошло первое богослужение после закрытия монастыря, а в 1991 году была зарегистрирована Свято-Троицкая Ипатьевская монашеская община. В 1993 году, несмотря на протесты, общине передали территорию Нового города. В 2002 году из-за халатности сгорела церковь Спаса Преображения 1628 года. В 2004 году по поручению Президента России здания монастыря были переданы Костромской епархии. Это вызвало недовольство, так как музей-заповедник остался без помещения. Священноархимандритом монастыря является епископ Ферапонт Кашин, а его наместником, иеромонах Пётр Ерышалов.