Точная дата основания Свято-Никольского Черноостровского монастыря неизвестна, но согласно преданию, в XIV веке удельные князья Оболенские построили в Малоярославце церковь в честь Святителя Николая.

Архимандрит Леонид Кавелин, первый историк монастыря, полагал, что обитель была основана позже, в начале XVI века, после присоединения города к Великому княжеству Московскому.

В XVII и XVIII веках монастырь был малоизвестен и насчитывал всего несколько монахов, которые жили за счет монастырской земли. Обитель часто переводилась на самообеспечение и даже упразднялась из-за нехватки средств.

Возрождение монастыря связано с купцом Терентием Елизаровичем Целибеевым, который посвятил свою жизнь и средства его восстановлению. В 1791 году он и его племянница Наталья Веневцова обратились в Священный Синод с просьбой возобновить монастырь. Строительство шло медленно, и вначале в монастыре было всего четыре человека.

В 1809 году, по просьбе насельников и купца Целибеева, строителем монастыря стал иеромонах Макарий (Фомин) из Оптиной пустыни. Он принял обитель в полуразрушенном состоянии. Уже через год были отремонтированы церковь, колокольня, ограда и другие постройки. Однако война с французами прервала работы, нанеся серьезный урон.

12 октября 1812 года под стенами монастыря произошло сражение с войсками Наполеона, которое повлияло на судьбу России и Европы. Монастырь был сожжен и разграблен, но образ Спаса Нерукотворного остался невредим. В трех курганах-могилах похоронено 8 тысяч российских воинов.

Через месяц после нашествия начались богослужения в полуразрушенной церкви, а весной 1813 года отец Макарий приступил к восстановлению монастыря.

В 1817 году монастырь был включен в штатные в память о победе. Император Николай Павлович пожертвовал «ризницу на соборное служение». Внешнее обустройство завершилось при архимандрите Макарии, который умер в 1839 году и был похоронен рядом с Т. Е. Целибеевым.

Внутреннее устройство монастыря по образцу лучших русских обителей было завершено старцем Антонием (Путиловым) из Оптиной пустыни в 1840 году. При нем завершилось строительство Никольского собора, освященного в 1843 году. Придел Преображения Господня освятили в 1849 году.

В 1860 году, по желанию майора Ф.М. Максимова, была построена часовня в честь Святого Георгия Победоносца над могилами воинов 1812 года.

К началу XX века монастырь был полностью восстановлен: построены братский корпус и гостиница, освящена церковь Всех Святых. В монастыре действовал водопровод, оранжерея, пруд с рыбными сажалками и кирпичный завод. Открылась церковно-приходская школа. Однако процветание длилось недолго: после октябрьского переворота 1917 года монастырь был разорен, и к 1926 году все постройки пришли в аварийное состояние. В середине 1920-х годов монахи покинули обитель.

После долгих лет разрухи, в 1991 году монастырь был передан Калужской епархии. Сейчас он почти полностью восстановлен и ведет благотворительную и просветительскую деятельность. С 1993 года при монастыре действует приют-пансион «Отрада» для девочек из неблагополучных семей. Попечителем строительства комплекса детского приюта является благотворительный фонд «Связь поколений», возглавляемый генерал-майором А.И. Котелкиным. Также при монастыре работает факультет журналистики РСГУ и женский хор.