La date exacte de la fondation du monastère Saint-Nicolas de Tchernostrov n'est pas connue, mais selon la légende, au XIVe siècle, les princes Obolenski ont construit à Maloyaroslavets une église en l'honneur de Saint Nicolas.

L'archimandrite Léonide Kavelin, premier historien du monastère, pensait que l'établissement avait été fondé plus tard, au début du XVIe siècle, après l'annexion de la ville au Grand Duché de Moscou.

Aux XVIIe et XVIIIe siècles, le monastère était peu connu et ne comptait que quelques moines qui vivaient des terres du monastère. L'établissement était souvent transféré à l'autosuffisance et même supprimé en raison d'un manque de fonds.

La renaissance du monastère est liée au marchand Terenti Eлизарович Tselibeev, qui a consacré sa vie et ses ressources à sa restauration. En 1791, lui et sa nièce Natalia Venevtseva ont demandé au Saint-Synode de rétablir le monastère. La construction avançait lentement, et au début, il n'y avait que quatre personnes dans le monastère.

En 1809, à la demande des moines et du marchand Tselibeev, le moine Macaire (Fomin) de la Lavra d'Optina est devenu le constructeur du monastère. Il a pris l'établissement dans un état semi-détruit. Déjà un an plus tard, l'église, le clocher, la clôture et d'autres bâtiments avaient été réparés. Cependant, la guerre avec les Français a interrompu les travaux, causant de graves dommages.

Le 12 octobre 1812, sous les murs du monastère, une bataille a eu lieu avec les troupes de Napoléon, qui a influencé le destin de la Russie et de l'Europe. Le monastère a été incendié et pillé, mais l'image du Sauveur Non-Fait est restée intacte. Huit mille soldats russes sont enterrés dans trois tumulus.

Un mois après l'invasion, des services religieux ont commencé dans l'église semi-détruite, et au printemps 1813, le père Macaire a commencé la restauration du monastère.

En 1817, le monastère a été inclus dans le personnel en mémoire de la victoire. L'empereur Nicolas Pavlovitch a fait don d'une "chape pour le service cathédral". L'aménagement extérieur a été achevé sous l'archimandrite Macaire, qui est mort en 1839 et a été enterré à côté de T.E. Tselibeev.

L'aménagement intérieur du monastère, selon le modèle des meilleurs établissements russes, a été achevé par le vieux Antonin (Poutilov) de la Lavra d'Optina en 1840. Sous lui, la construction de la cathédrale Nicolas a été achevée, consacrée en 1843. La chapelle de la Transfiguration du Seigneur a été consacrée en 1849.

En 1860, à la demande du major F.M. Maximov, une chapelle en l'honneur de Saint Georges le Victorieux a été construite au-dessus des tombes des soldats de 1812.

Au début du XXe siècle, le monastère avait été complètement restauré : le bâtiment des frères et l'hôtel avaient été construits, et l'église de Tous les Saints avait été consacrée. Le monastère avait un approvisionnement en eau, une serre, un étang avec des poissons et une briqueterie. Une école paroissiale a été ouverte. Cependant, la prospérité n'a pas duré longtemps : après la révolution d'octobre 1917, le monastère a été saccagé, et d'ici 1926, tous les bâtiments étaient en état d'urgence. Au milieu des années 1920, les moines ont quitté l'établissement.

Après de longues années de ruine, en 1991, le monastère a été transféré à l'Éparchie de Kalouga. Aujourd'hui, il est presque entièrement restauré et mène des activités caritatives et éducatives. Depuis 1993, un foyer-pensionnat "Otrada" pour les filles de familles défavorisées fonctionne au monastère. Le fonds de bienfaisance "Lien des générations", dirigé par le général-major A.I. Kotelkin, est le bienfaiteur de la construction du complexe d'orphelinat. Un département de journalisme de l'Université d'État de Kalouga et une chorale féminine fonctionnent également au monastère.