Das genaue Gründungsdatum des Heilig-Nikolai-Schwarzflussklosters ist unbekannt, aber der Überlieferung nach errichteten im 14. Jahrhundert die Fürsten Obolenski in Maloyaroslavets eine Kirche zu Ehren des Heiligen Nikolaus.

Der Archimandrit Leonid Kavelin, der erste Historiker des Klosters, glaubte, dass die Abtei später, zu Beginn des 16. Jahrhunderts, nach der Eingliederung der Stadt in das Großfürstentum Moskau, gegründet wurde.

Im 17. und 18. Jahrhundert war das Kloster wenig bekannt und zählte nur einige Mönche, die von den Klosterland lebten. Die Abtei wurde oft auf Selbstversorgung umgestellt und sogar wegen Geldmangels aufgelöst.

Die Wiederbelebung des Klosters ist mit dem Kaufmann Terentius Elizarovich Celibeev verbunden, der sein Leben und seine Mittel seiner Wiederherstellung widmete. 1791 wandten er und seine Nichte Natalia Venewtsova sich an den Heiligen Synod mit der Bitte, das Kloster wiederherzustellen. Der Bau verlief langsam, und anfangs waren im Kloster nur vier Personen.

1809 wurde auf Wunsch der Bewohner und des Kaufmanns Celibeev der Baumeister des Klosters, der Hieromönch Makarius (Fomin) aus der Optina-Wüste. Er übernahm die Abtei in einem halbzerstörten Zustand. Bereits nach einem Jahr wurden die Kirche, der Glockenturm, die Umzäunung und andere Gebäude repariert. Doch der Krieg mit den Franzosen unterbrach die Arbeiten und fügte schweren Schaden zu.

Am 12. Oktober 1812 fand unter den Mauern des Klosters eine Schlacht mit den Truppen Napoleons statt, die das Schicksal Russlands und Europas beeinflusste. Das Kloster wurde niedergebrannt und geplündert, aber das Bild des Ungefertigten Erlösers blieb unversehrt. In drei Hügelgräbern sind 8000 russische Krieger begraben.

Einen Monat nach der Invasion begannen die Gottesdienste in der halbzerstörten Kirche, und im Frühjahr 1813 begann Vater Makarius mit der Wiederherstellung des Klosters.

1817 wurde das Kloster in den Staatsdienst zur Erinnerung an den Sieg aufgenommen. Kaiser Nikolai Pawlowitsch spendete "die Gewänder für den gemeinsamen Gottesdienst". Die äußere Gestaltung wurde unter Archimandrit Makarius abgeschlossen, der 1839 starb und neben T. E. Celibeev begraben wurde.

Die innere Gestaltung des Klosters nach dem Vorbild der besten russischen Abteien wurde 1840 vom Einsiedler Antoniy (Putilov) aus der Optina-Wüste abgeschlossen. Unter ihm wurde der Nikolauskirche, die 1843 geweiht wurde, der Bau vollendet. Die Kapelle der Verklärung des Herrn wurde 1849 geweiht.

1860 wurde auf Wunsch des Majors F.M. Maximov eine Kapelle zu Ehren des Heiligen Georg des Siegers über den Gräbern der Krieger von 1812 erbaut.

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts war das Kloster vollständig wiederhergestellt: Es wurden ein Bruderschaftsgebäude und ein Hotel erbaut, die Kirche aller Heiligen wurde geweiht. Im Kloster gab es eine Wasserleitung, ein Gewächshaus, einen Teich mit Fischzucht und eine Ziegelfabrik. Eine kirchliche Schule wurde eröffnet. Doch der Wohlstand dauerte nicht lange: Nach der Oktoberrevolution 1917 wurde das Kloster verwüstet, und bis 1926 waren alle Gebäude in einem Notzustand. In der Mitte der 1920er Jahre verließen die Mönche die Abtei.

Nach langen Jahren der Zerstörung wurde 1991 das Kloster der Kalugaer Diözese übergeben. Heute ist es fast vollständig wiederhergestellt und führt karitative und aufklärerische Aktivitäten durch. Seit 1993 gibt es im Kloster das Heim-Pension "Trost" für Mädchen aus benachteiligten Familien. Der Wohltätigkeitsfonds "Verbindung der Generationen", geleitet von Generalmajor A.I. Kotelkin, ist der Träger des Baus des Kinderheimkomplexes. Auch an dem Kloster arbeitet die Journalistikfakultät der RSGU und ein Frauenchor.