La fecha exacta de la fundación del Monasterio de San Nicolás de Chernoostrov es desconocida, pero según la tradición, en el siglo XIV los príncipes Obolenski construyeron en Maloyaroslavets una iglesia en honor a San Nicolás.

El archimandrita Leonid Kavelin, primer historiador del monasterio, creía que la comunidad fue fundada más tarde, a principios del siglo XVI, tras la incorporación de la ciudad al Gran Ducado de Moscú.

En los siglos XVII y XVIII, el monasterio era poco conocido y contaba con solo unos pocos monjes que vivían de las tierras del monasterio. La comunidad a menudo se convertía en autosuficiente e incluso se disolvía por falta de fondos.

El renacimiento del monasterio está relacionado con el comerciante Terenti Elarovich Tselibeev, quien dedicó su vida y recursos a su restauración. En 1791, él y su sobrina Natalia Venevtseva se dirigieron al Santo Sínodo con la solicitud de reanudar el monasterio. La construcción avanzaba lentamente, y al principio solo había cuatro personas en el monasterio.

En 1809, a petición de los residentes y del comerciante Tselibeev, el constructor del monasterio fue el ieromonje Macario (Fomin) del desierto Optina. Él recibió la comunidad en estado semi-ruinoso. Ya un año después, se habían reparado la iglesia, el campanario, la cerca y otros edificios. Sin embargo, la guerra con los franceses interrumpió los trabajos, causando graves daños.

El 12 de octubre de 1812, bajo las murallas del monasterio, tuvo lugar una batalla con las tropas de Napoleón, que influyó en el destino de Rusia y Europa. El monasterio fue incendiado y saqueado, pero la imagen del Salvador No Hecho por Mano Humana permaneció intacta. En tres túmulos están enterrados 8 mil guerreros rusos.

Un mes después de la invasión, comenzaron los servicios en la iglesia semi-ruinosa, y en la primavera de 1813, el padre Macario comenzó la restauración del monasterio.

En 1817, el monasterio fue incluido en el personal en memoria de la victoria. El emperador Nicolás Pavlovich donó "la vestidura para el servicio catedralicio". La disposición exterior se completó bajo el archimandrita Macario, quien murió en 1839 y fue enterrado junto a T. E. Tselibeev.

La disposición interna del monasterio, siguiendo el modelo de las mejores comunidades rusas, fue completada por el anciano Antonio (Putilov) del desierto Optina en 1840. Bajo su dirección se completó la construcción de la catedral de Nicolás, consagrada en 1843. La capilla de la Transfiguración del Señor fue consagrada en 1849.

En 1860, por deseo del mayor F.M. Maximov, se construyó una capilla en honor a San Jorge el Victorioso sobre las tumbas de los guerreros de 1812.

A principios del siglo XX, el monasterio fue completamente restaurado: se construyeron el edificio de los hermanos y un hotel, y se consagró la iglesia de Todos los Santos. En el monasterio funcionaba un sistema de agua, un invernadero, un estanque con criaderos de peces y una fábrica de ladrillos. Se abrió una escuela parroquial. Sin embargo, la prosperidad no duró mucho: después de la revolución de octubre de 1917, el monasterio fue saqueado, y para 1926 todos los edificios estaban en estado de emergencia. A mediados de la década de 1920, los monjes abandonaron la comunidad.

Después de muchos años de ruina, en 1991 el monasterio fue transferido a la diócesis de Kaluga. Ahora está casi completamente restaurado y lleva a cabo actividades benéficas y educativas. Desde 1993, en el monasterio funciona un hogar-pensión "Otrada" para niñas de familias desfavorecidas. El patrocinador de la construcción del complejo de orfanato infantil es el fondo benéfico "Vínculo de Generaciones", dirigido por el general de división A.I. Kotelkin. También en el monasterio opera la facultad de periodismo de RSGU y un coro femenino.