Монастырь, посвящённый великомученику Георгию Победоносцу, был основан в конце XV века в 30 километрах от Мещовска на берегу реки Рессы. В начале XVII века, в период Смуты, он был полностью разрушен и восстановлен уже на новом месте, рядом с городом Мещовском.

Средства на восстановление монастыря были предоставлены царицей Евдокией Лукьяновной Стрешневой, супругой царя Михаила Федоровича, первого представителя династии Романовых. Благодаря пожертвованиям знатных благотворителей монастырь был хорошо обустроен и процветал.

В 1764 году у монастыря были отобраны все земли, и он был переведён в разряд заштатных, что привело к его полному упадку.

Возрождение монастыря началось в XIX веке. В начале XX века здесь уже было два каменных храма: пятиглавый собор в честь апостолов Петра и Павла, построенный в византийском стиле в 1880-х годах, и двухэтажный храм с колокольней, возведённый в 1691 году. Нижняя часть храма была зимней и имела три престола, посвящённых великомученику Георгию Победоносцу, святителю Димитрию Ростовскому и Воздвижению Креста Господня. Верхний летний храм был освящён в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Монастырь был окружён каменными стенами с башнями по углам.

Настоятели Мещовского Георгиевского монастыря часто назначались из братии Оптиной пустыни, способствуя духовному росту обители.

Среди почитаемых святынь монастыря были древний список Феодоровской иконы Божией Матери, врезанный в доску, и икона Скорбящей Божией Матери. В монастырской башне был похоронен Андрей, Христа ради юродивый, местночтимый святой.

В 1916 году при монастыре действовал приют для детей солдат, погибших в Первой мировой войне.

Последним настоятелем Мещовского Георгиевского монастыря в 1915 и 1918 годах был преподобный Георгий (Лавров, †1932), исповедник. В 1918 году он был арестован, а монастырь закрыт. С 1918 по 1919 годы в обители существовала трудовая коммуна, в которую входили монастырские насельники.

В годы советской власти большая часть территории Георгиевского монастыря пришла в запустение, а на месте монастырского некрополя была установлена автозаправочная станция. Некогда великолепная обитель превратилась в руины.

Весной 2001 года началось возрождение монастыря. В настоящее время построен и освящён деревянный храм в честь Святого Преподобноисповедника Георгия (Лаврова), восстановлен пятиглавый Собор Петра и Павла, отстроены братский корпус и трапезная, ведётся восстановление храма Георгия Победоносца, сформирована монашеская община.