El monasterio, dedicado al gran mártir Jorge el Victorioso, fue fundado a finales del siglo XV a 30 kilómetros de Meschovsk, a orillas del río Ressy. A principios del siglo XVII, durante el período de la Confusión, fue completamente destruido y restaurado en un nuevo lugar, cerca de la ciudad de Meschovsk.

Los fondos para la restauración del monasterio fueron proporcionados por la zarina Evdokiya Lukyanovna Streshneva, esposa del zar Mikhail Fedorovich, el primer representante de la dinastía Romanov. Gracias a las donaciones de nobles benefactores, el monasterio fue bien equipado y prosperó.

En 1764, se le confiscó todas las tierras al monasterio, y fue relegado a la categoría de monasterios sin estatus, lo que llevó a su completo declive.

El renacimiento del monasterio comenzó en el siglo XIX. A principios del siglo XX, ya había dos templos de piedra aquí: una catedral de cinco cúpulas en honor a los apóstoles Pedro y Pablo, construida en estilo bizantino en la década de 1880, y un templo de dos pisos con campanario, erigido en 1691. La parte inferior del templo era invernal y tenía tres altares dedicados al gran mártir Jorge el Victorioso, al santo Dimitri de Rostov y a la Elevación de la Cruz del Señor. El templo superior de verano fue consagrado en honor al Nacimiento de la Santísima Virgen María. El monasterio estaba rodeado de muros de piedra con torres en las esquinas.

Los superiores del monasterio de Meschovsk a menudo eran designados de la comunidad de la Pustyn de Optina, promoviendo el crecimiento espiritual de la institución.

Entre las sagradas reliquias del monasterio se encontraban una antigua copia de la icono de la Madre de Dios de Feodorovsk, incrustada en una tabla, y la icono de la Madre de Dios de la Dolorosa. En la torre del monasterio fue enterrado Andrés, el loco por Cristo, un santo venerado localmente.

En 1916, el monasterio contaba con un refugio para los hijos de soldados que habían muerto en la Primera Guerra Mundial.

El último superior del monasterio de Meschovsk en 1915 y 1918 fue el venerable Jorge (Lavrov, †1932), confesor. En 1918 fue arrestado y el monasterio cerrado. Desde 1918 hasta 1919, en la institución existió una comuna de trabajo, que incluía a los residentes del monasterio.

Durante los años del poder soviético, gran parte del territorio del monasterio de San Jorge cayó en abandono, y en el lugar del cementerio del monasterio se instaló una estación de servicio. La alguna vez magnífica institución se convirtió en ruinas.

En la primavera de 2001 comenzó el renacimiento del monasterio. En la actualidad se ha construido y consagrado un templo de madera en honor al Santo Confesor Jorge (Lavrov), se ha restaurado la catedral de cinco cúpulas de Pedro y Pablo, se han reconstruido el cuerpo de los hermanos y el comedor, se está llevando a cabo la restauración del templo de Jorge el Victorioso, y se ha formado una comunidad monástica.