Le monastère, dédié au grand martyr Georges le Victorieux, a été fondé à la fin du XVe siècle à 30 kilomètres de Meschovsk, sur les rives de la rivière Ressy. Au début du XVIIe siècle, pendant la période des troubles, il a été complètement détruit et reconstruit à un nouvel emplacement, près de la ville de Meschovsk.

Les fonds pour la restauration du monastère ont été fournis par la tsarine Evdokiya Lukyanovna Strechneva, épouse du tsar Mikhaïl Fiodorovitch, premier représentant de la dynastie Romanov. Grâce aux dons de généreux bienfaiteurs, le monastère a été bien aménagé et a prospéré.

En 1764, toutes les terres du monastère ont été confisquées, et il a été classé parmi les monastères non actifs, ce qui a conduit à son déclin complet.

La renaissance du monastère a commencé au XIXe siècle. Au début du XXe siècle, il y avait déjà deux églises en pierre : une cathédrale à cinq dômes en l'honneur des apôtres Pierre et Paul, construite dans le style byzantin dans les années 1880, et une église à deux étages avec un clocher, érigée en 1691. La partie inférieure de l'église était hivernale et avait trois autels, dédiés au grand martyr Georges le Victorieux, au saint Dimitri de Rostov et à l'Exaltation de la Sainte Croix. L'église supérieure d'été était consacrée à la Nativité de la Sainte Vierge. Le monastère était entouré de murs en pierre avec des tours aux coins.

Les supérieurs du monastère de Meschovsk étaient souvent nommés parmi les frères du monastère d'Optina, contribuant à la croissance spirituelle de l'établissement.

Parmi les reliques vénérées du monastère se trouvaient une ancienne copie de l'icône de la Mère de Dieu de Théodores, incrustée dans une planche, et l'icône de la Mère de Dieu de la Souffrance. Dans la tour du monastère, André, le fou pour le Christ, un saint localement vénéré, a été enterré.

En 1916, un orphelinat pour les enfants des soldats morts pendant la Première Guerre mondiale fonctionnait au monastère.

Le dernier supérieur du monastère de Meschovsk en 1915 et 1918 était le vénérable Georges (Lavrov, †1932), confesseur. En 1918, il a été arrêté, et le monastère a été fermé. De 1918 à 1919, une commune de travail a existé dans l'établissement, composée des habitants du monastère.

Sous le régime soviétique, la majeure partie du territoire du monastère de Georges est tombée en ruine, et à l'emplacement du nécropole monastique, une station-service a été installée. L'ancienne magnifique abbaye s'est transformée en ruines.

Au printemps 2001, la renaissance du monastère a commencé. Actuellement, une église en bois en l'honneur du Saint Vénérable Confesseur Georges (Lavrov) a été construite et consacrée, la cathédrale à cinq dômes de Pierre et Paul a été restaurée, le bâtiment des frères et la salle à manger ont été reconstruits, la restauration de l'église de Georges le Victorieux est en cours, et une communauté monastique a été formée.