Свято-Духов Новосильский монастырь известен с 1619 года, хотя, вероятно, существовал и раньше. В 1637 году он был разрушен и сожжён крымскими татарами, которые увели в плен 270 человек из монастырских владений.

В 1644 году царь Михаил Фёдорович посетил монастырь по просьбе игумена Симона, который ходатайствовал об укреплении новосильской крепости и оборонительных сооружений от крымских татар и нагайцев.

Согласно писцовой книге 1685 года, монастырь имел одну деревянную церковь Святой Живоначальной Троицы с приделом святителя Николая Чудотворца, к которой примыкали трапезная и паперть.

В 1764 году, в ходе секуляризационной реформы, монастырь был закрыт, а церковь стала приходской. Однако в 1767 году, благодаря ходатайству местных помещиков, обитель была вновь открыта и причислена к заштатным монастырям.

В 1770 году построили каменную Соборную церковь, а в 1780, каменную Крестовоздвиженскую. С середины XVIII века при монастыре действовала школа, которая в 1805 году стала духовным училищем и позже была переведена в Новосиль.

В 1821 году возвели храм во имя святого Николая, а в 1844, церковь во имя Спаса Нерукотворного Образа. В 1925 году монастырь закрыли, а в 1934 году взорвали два храма. Уцелела лишь церковь Святой Живоначальной Троицы, которую использовали как склад.

Во время Великой Отечественной войны храм Святой Живоначальной Троицы сильно пострадал, сохранились лишь центральная часть с полуразрушенным куполом, алтарь и некоторые конструкции трапезной. После войны его продолжали использовать как склад, а на территории монастыря разместили машинный двор.

Возрождение монастыря началось в 2004 году по благословению схиигумена Илия (Ноздрина) из Оптиной пустыни. 27 декабря 2005 года Священный Синод официально возродил монастырь, хотя большинство построек были разрушены.

С октября 2007 года братия монастыря занимается духовным окормлением строящегося храма Корсунской иконы Богоматери в селе Корсунь Орловской области. В 2010 году продолжили строительство западной и южной частей монастырской ограды со сторожевыми башнями и часовней, началось возведение южной части ограды с площадкой. Продолжается реставрация храма Святой Живоначальной Троицы, строительство храмового комплекса, прокладка газопровода и отопительных сетей, а также благоустройство территории монастыря.