El monasterio Novosil de San Espíritu es conocido desde 1619, aunque probablemente existía antes. En 1637 fue destruido y quemado por los tártaros de Crimea, quienes llevaron cautivas a 270 personas de las propiedades del monasterio.

En 1644, el zar Mijaíl Fiódorovich visitó el monasterio a petición del igumen Simón, quien abogó por el fortalecimiento de la fortaleza de Novosil y las estructuras defensivas contra los tártaros de Crimea y los nogais.

Según el libro de registros de 1685, el monasterio tenía una iglesia de madera dedicada a la Santísima Trinidad con una capilla del santo Nicolás el Milagroso, a la que se unían el refectorio y el pórtico.

En 1764, durante la reforma de secularización, el monasterio fue cerrado y la iglesia se convirtió en parroquial. Sin embargo, en 1767, gracias a la intervención de los terratenientes locales, la comunidad fue reabierta y clasificada como monasterio de segunda categoría.

En 1770 se construyó la iglesia de piedra del Sagrado Cuerpo, y en 1780, la iglesia de piedra de la Elevación de la Cruz. Desde mediados del siglo XVIII, funcionó una escuela en el monasterio, que en 1805 se convirtió en seminario y luego fue trasladada a Novosil.

En 1821 se erigió un templo en honor a san Nicolás, y en 1844, una iglesia en honor de la Imagen No Hecha por Manos del Salvador. En 1925, el monasterio fue cerrado, y en 1934, se volaron dos templos. Solo sobrevivió la iglesia de la Santísima Trinidad, que se utilizó como almacén.

Durante la Gran Guerra Patriótica, la iglesia de la Santísima Trinidad sufrió graves daños, quedando solo la parte central con la cúpula medio destruida, el altar y algunas estructuras del refectorio. Después de la guerra, continuó utilizándose como almacén, y en el territorio del monasterio se estableció un patio de máquinas.

El renacimiento del monasterio comenzó en 2004 con la bendición del esquigumen Elías (Nozdrin) del desierto de Optina. El 27 de diciembre de 2005, el Santo Sínodo renació oficialmente el monasterio, aunque la mayoría de los edificios estaban destruidos.

Desde octubre de 2007, la comunidad del monasterio se dedica al cuidado espiritual de la iglesia en construcción de la imagen de la Madre de Dios de Korsun en el pueblo de Korsun, en la región de Orel. En 2010, continuaron la construcción de las partes occidental y sur del muro del monasterio con torres de vigilancia y una capilla, y comenzó la edificación de la parte sur del muro con una plataforma. Continúa la restauración de la iglesia de la Santísima Trinidad, la construcción del complejo del templo, la instalación de gasoductos y redes de calefacción, así como la mejora del territorio del monasterio.