Le monastère de Svato-Doukh Novosil est connu depuis 1619, bien qu'il ait probablement existé plus tôt. En 1637, il a été détruit et incendié par les Tatars de Crimée, qui ont emmené 270 personnes en captivité depuis les propriétés du monastère.

En 1644, le tsar Michel Fiodorovitch a visité le monastère à la demande de l'igoumène Simon, qui plaidait pour le renforcement de la forteresse de Novosil et des structures défensives contre les Tatars de Crimée et les Nogaïs.

Selon le livre des recensements de 1685, le monastère avait une église en bois de la Sainte Trinité avec une chapelle dédiée à saint Nicolas le Thaumaturge, à laquelle étaient adjacents le réfectoire et le porche.

En 1764, lors de la réforme de la sécularisation, le monastère a été fermé et l'église est devenue paroissiale. Cependant, en 1767, grâce à la demande des propriétaires locaux, le monastère a été rouvert et classé parmi les monastères hors statut.

En 1770, une église en pierre a été construite, et en 1780, une église en pierre dédiée à la Croix. Depuis le milieu du XVIIIe siècle, une école fonctionnait au monastère, qui est devenue un séminaire en 1805 et a été transférée à Novosil par la suite.

En 1821, un temple a été érigé au nom de saint Nicolas, et en 1844, une église au nom de l'Image Non-Faite du Sauveur. En 1925, le monastère a été fermé, et en 1934, deux églises ont été détruites par explosion. Seule l'église de la Sainte Trinité a survécu, utilisée comme entrepôt.

Pendant la Grande Guerre patriotique, l'église de la Sainte Trinité a subi de lourds dommages, ne conservant que la partie centrale avec un dôme à moitié détruit, l'autel et certaines structures du réfectoire. Après la guerre, elle a continué à être utilisée comme entrepôt, et un garage a été installé sur le territoire du monastère.

La renaissance du monastère a commencé en 2004 sous la bénédiction du schiigoumène Ilia (Nozdrin) du désert d'Optina. Le 27 décembre 2005, le Saint-Synode a officiellement restauré le monastère, bien que la plupart des bâtiments aient été détruits.

Depuis octobre 2007, la fraternité du monastère s'occupe de l'accompagnement spirituel de l'église en construction de l'icône de la Mère de Dieu de Korsun dans le village de Korsun, dans la région d'Orel. En 2010, la construction des parties ouest et sud de l'enceinte monastique avec des tours de guet et une chapelle a été poursuivie, et le début de l'élévation de la partie sud de l'enceinte avec une plateforme a été lancé. La restauration de l'église de la Sainte Trinité se poursuit, ainsi que la construction du complexe ecclésiastique, le raccordement au gaz et aux réseaux de chauffage, ainsi que l'aménagement du territoire du monastère.