Das Heilig-Geist-Novosilsky-Kloster ist seit 1619 bekannt, obwohl es wahrscheinlich schon früher existierte. Im Jahr 1637 wurde es von den Krimtataren zerstört und niedergebrannt, die 270 Personen aus den Klosterbesitzungen in Gefangenschaft führten.

Im Jahr 1644 besuchte Zar Michael Fjodorowitsch das Kloster auf Bitte des Abtes Simon, der sich für die Verstärkung der Novosil-Festung und der Verteidigungsanlagen gegen die Krimtataren und Nogai einsetzte.

Laut dem Katasterbuch von 1685 hatte das Kloster eine hölzerne Kirche der Heiligen Lebensspendenden Dreifaltigkeit mit einer Kapelle des Heiligen Nikolaus von Myra, an die eine Speisehalle und eine Vorhalle angrenzten.

Im Jahr 1764 wurde das Kloster im Zuge der Säkularisationsreform geschlossen, und die Kirche wurde zur Pfarrkirche. Doch im Jahr 1767 wurde das Kloster auf Betreiben der örtlichen Grundbesitzer wieder eröffnet und zu den nicht-staatlichen Klöstern gezählt.

Im Jahr 1770 wurde eine steinerne Kathedralkirche erbaut, und 1780 die steinerne Kreuzerhöhungskirche. Seit der Mitte des 18. Jahrhunderts gab es an dem Kloster eine Schule, die 1805 zu einer theologischen Schule wurde und später nach Novosil verlegt wurde.

Im Jahr 1821 wurde ein Tempel zu Ehren des Heiligen Nikolaus errichtet, und 1844 eine Kirche zu Ehren des Heiligen Nichts-geschaffenen Bildes. Im Jahr 1925 wurde das Kloster geschlossen, und 1934 wurden zwei Kirchen gesprengt. Nur die Kirche der Heiligen Lebensspendenden Dreifaltigkeit blieb erhalten, die als Lager genutzt wurde.

Während des Großen Vaterländischen Krieges wurde die Kirche der Heiligen Lebensspendenden Dreifaltigkeit stark beschädigt; es blieben nur der zentrale Teil mit der halbzerstörten Kuppel, der Altar und einige Konstruktionen der Speisehalle erhalten. Nach dem Krieg wurde sie weiterhin als Lager genutzt, und auf dem Klostergelände wurde ein Maschinenhof eingerichtet.

Die Wiederbelebung des Klosters begann 2004 mit dem Segen des Schema-Abtes Ilja (Nozdrin) aus der Optina-Wüste. Am 27. Dezember 2005 hat der Heilige Synod das Kloster offiziell wiederbelebt, obwohl die meisten Gebäude zerstört waren.

Seit Oktober 2007 kümmert sich die Bruderschaft des Klosters um die geistliche Betreuung der im Bau befindlichen Kirche der Korunskaja-Ikone der Gottesmutter im Dorf Korun in der Region Orjol. Im Jahr 2010 wurde der Bau der westlichen und südlichen Teile der Klosterumfriedung mit Wachtürmen und einer Kapelle fortgesetzt, und der Bau des südlichen Teils der Umfriedung mit einem Platz begann. Die Restaurierung der Kirche der Heiligen Lebensspendenden Dreifaltigkeit, der Bau des Kirchenkomplexes, der Bau einer Gasleitung und Heizungsnetze sowie die Gestaltung des Klostergeländes werden fortgesetzt.