История монастыря начинается в 1385 году с основания Троицкой пустыни, созданной в честь примирения князей Москвы и Рязани. Это одно из почитаемых мест преподобного Сергия Радонежского. Согласно преданию, раненый воин Куликовской битвы исцелился, испив воды из местного источника, и остался здесь жить. В видении его посетил Сергий Радонежский и благословил создание обители, сказав: «Пусть воля Божия здесь исполнится».

Первое документальное упоминание о Свято-Духовом монастыре относится к концу 1620-х годов, когда он назывался монастырем Святой Живоначальной Троицы. Он был небогат и в 1764 году по указу Екатерины II упразднен, а на его месте открыли богадельню. В 1786 году сюда перевели монахов из сгоревшего рязанского Духова монастыря, и обитель была восстановлена под названием Свято-Духовский монастырь.

В монастыре было две церкви. Первая, во имя Владимирской иконы Божией Матери, считается более древней и, по преданию, была домовой церковью бояр Романовых. Вторая церковь, Сошествия Святого Духа, основана не позже начала XVII века. Последнее здание построено в 1880 году, это пятиглавый храм в неорусском стиле с трапезной и приделами Никольским и Ильинским. Надвратная колокольня возведена в начале XIX века. В обители находились настоятельские покои с братской трапезной и садом, двухэтажный братский корпус из камня, построенный в 1818-1830 годах, каменная баня, амбар, деревянный ледник и каменный скотный двор. Все эти сооружения были возведены при игуменах Аркадии и Павле в 1830-1832 годах. В XIX веке монастырь был малолюдным.

Обитель закрыли в 1918 году после революции. Постройки частично разрушили, частично переделали. В 1921 году здесь открыли первую в городе советскую профсоюзную школу, затем агротехнический пункт, а с 1937 года, партийную школу. Во время войны здания использовались как детский дом, а позже как школа-интернат.

Хотя исторических свидетельств о захоронениях на монастырском кладбище нет, сохранились две могилы: Надежды Алексеевны Худековой, жены известного драматурга и историка балета Сергея Николаевича Худекова, и художника-иллюстратора Петра Михайловича Баклевского.

Сегодня в обители находится Свято-Духовское Архиерейское Подворье города Скопина Рязанской области, принадлежащее Скопинской Епархии Русской Православной Церкви Московского Патриархата.

20 июля 2013 года был освящён домовый храм в честь священномученика Игнатия, епископа Скопинского, где проводятся богослужения.