La historia del monasterio comienza en 1385 con la fundación del desierto de la Trinidad, creado en honor a la reconciliación de los príncipes de Moscú y Riazán. Es uno de los lugares venerados del venerable Sergio de Radonezh. Según la leyenda, un guerrero herido en la batalla de Kulikovo se curó al beber agua de una fuente local y decidió quedarse a vivir aquí. En una visión, fue visitado por Sergio de Radonezh, quien bendijo la creación de la comunidad, diciendo: "Que la voluntad de Dios se cumpla aquí".

La primera mención documental del monasterio de Sviyato-Dukhiv data de finales de la década de 1620, cuando se le conocía como el monasterio de la Santa Trinidad Vivificadora. Era modesto y en 1764, por orden de Catalina II, fue disuelto y en su lugar se abrió un asilo. En 1786, se trasladaron aquí monjes del monasterio de Dukhiv de Riazán, que había sido destruido por un incendio, y la comunidad fue restaurada bajo el nombre de monasterio Sviyato-Dukhiv.

El monasterio tenía dos iglesias. La primera, en honor a la imagen de la Madre de Dios de Vladimir, se considera más antigua y, según la leyenda, fue la iglesia doméstica de los boyardos Romanov. La segunda iglesia, de la Descensión del Espíritu Santo, fue fundada a más tardar a principios del siglo XVII. El último edificio fue construido en 1880, es un templo de cinco cúpulas en estilo neorruso con refectorio y capillas de Nicolás e Ilya. La campanario de la entrada fue erigido a principios del siglo XIX. En la comunidad había celdas para el abad con un refectorio para los hermanos y un jardín, un edificio de dos pisos de piedra para los hermanos, construido entre 1818 y 1830, un baño de piedra, un granero, un congelador de madera y un establo de piedra. Todas estas construcciones fueron levantadas bajo los abades Arsenio y Pablo entre 1830 y 1832. En el siglo XIX, el monasterio era poco poblado.

La comunidad fue cerrada en 1918 tras la revolución. Las construcciones fueron parcialmente destruidas y parcialmente remodeladas. En 1921, se abrió aquí la primera escuela sindical soviética de la ciudad, luego un punto agro-técnico, y desde 1937, una escuela del partido. Durante la guerra, los edificios se utilizaron como orfanato y más tarde como internado.

Aunque no hay evidencia histórica de enterramientos en el cementerio del monasterio, se han conservado dos tumbas: la de Nadezhda Alexeyevna Khudekova, esposa del conocido dramaturgo e historiador del ballet Sergey Nikolaevich Khudekov, y la del ilustrador Petr Mikhailovich Baklevsky.

Hoy en día, en la comunidad se encuentra la Casa Arzobispal de Sviyato-Dukhiv de la ciudad de Skopino, en la región de Riazán, perteneciente a la Diócesis de Skopino de la Iglesia Ortodoxa Rusa del Patriarcado de Moscú.

El 20 de julio de 2013 se consagró la iglesia doméstica en honor al santo mártir Ignacio, obispo de Skopino, donde se celebran los servicios religiosos.